• 苯酚

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    苯酚

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    空管代碼

    • C05BB05
    • D08AE03
    • N01BX03
    • R02AA19

    摩爾質量94.11 g mol物態

    牢牢

    密度

    1.07 克厘米

    熔點

    41℃

    沸點

    182℃

    蒸汽壓力

    0.2hPa (20°C)

    pKa值

    9.99

    溶解度

    在水中適中(20 °C 時為 84 g l)

    折射率

    1.5408 (41°C)

    危險

    H和P短語H: 301+311+331 - 314 - 341 - 373 - 411 - P: 260 - 273 - 280 - 303 - 361+353 - 304 +340+310 305+351+338MAK

    毒理學數據

    • 317 mg kg(LD50,大鼠,口服)
    • 10 mg kg(LDLo,兒童,口服)
    • 140–1400 mg kg(LDLo,人類,口服)

    苯釀或羥基苯(也稱為石炭酸、舊石炭酸或簡稱石炭酸或石炭酸)是一種芳有機化合物,由苯基 (–C6H5) 和羥基 (–OH) 連接而成。 這種無色結晶固體是一種重要的工業化學品,用作生產各種塑料的中間產品。 仙釀是仙釀e最簡單的代表。 與堿,煉釀形成鹽,煉釀吃。

    命名

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    IUPAC 的系統名稱是苯。 然而,今天首選的 IUPAC 名稱是苯釀。

    屬性

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    物理性質

    純蘇常溫下形成無色針狀結晶,但市售品為i。 由于少量但顏色很深的雜質,R. 呈粉紅色至紅棕色。 熔點41℃,沸點182℃。 它具有特有的芳香氣味。 由于親水性的OH基團,苯釀具有吸濕性。 少量的水溶解在苯釀中。 吃約6%的水,混合物在20℃時為液體。 苯釀僅適度溶于水。 仙釀比例高和低的溶液之間存在混溶性差距。 苯酚加水液化,在醫學上稱為苯酚um液化。

    化學性質

    與酒精相比,酒精的羥基反應更酸; 因此,苯釀是一種弱有機酸。 原因是仙釀相應堿基的共振穩定。 負電荷可以離域到環中。

    與醇相比,酒精會進入親核取代反應,用其他親核試劑取代羥基,只有在高溫和特殊催化劑存在的情況下。 羥基功能顯示出明顯的 +M 效應,尤其是在去質子化狀態下。 此外,它顯示出 -I 效應。 然而,由于這明顯小于 +M 效應,因此苯釀很容易受到親電攻擊。 攻擊優選發生在羥基的鄰位和對位。 由于羥基的給電子特性,矽釀的反應活性大約是苯的一千倍。一方面可以通過考慮矽酸根陰離子的限制結構來理解親電試劑的優先鄰位或對位攻擊。 負電荷在芳環中離域到鄰位和對位。 由于親電子試劑更喜歡攻擊富含電子的位置,因此出現了觀察到的區域選擇性。 另一方面,在取代過程中作為中間體形成的 σ 配合物(碳正離子)在鄰位和對位比在間位更共振穩定,因為更多的低能邊界結構是可能的并且離域化因此,電子更加明顯。 對位取代也是優選的,因為攻擊性親電子試劑和孤對氧之間沒有空間相互作用。

    由于熱力學上有利的芳香系統的形成,酮-烯醇互變異構完全在烯醇側。

    技術上重要的親核取代反應是在 250 °C 和氧化物催化劑(氧化鋁、氧化硅或氧化鎂,也包括硼酸)的存在下,從苯胺制備苯胺作為“Halcon 過程”。

    使用

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    矽釀主要用作生產塑料的原料。 酚醛塑料的生產起著最重要的作用。 苯釀也被轉化為己內酰胺,一種用于制造聚酰胺的物質。 轉化為雙酚 A 為生產環氧樹脂提供了重??要的起始原料。

    藥物乙酰水楊酸是用苯釀制成的。 在顯微術中,蕊釀用于保存和革蘭氏染色

    過去,每升水使用22‰的碳酸溶液作為消毒劑,即所謂的碳酸水或碳酸溶液。 由于發生了毒性和皮膚刺激,在發現其他消毒劑后不久就不再使用石炭水(如石炭噴霧)。

    苯酚

    安全信息

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    苯釀在局部和全身都有劇毒; 皮膚接觸后,對粘膜、皮膚和眼睛有刺激和腐蝕作用。 眼睛可能會受到角膜混濁、腫脹和眼瞼粘連等形式的損害,直至失明。 皮膚接觸首先導致皮膚變紅,然后變成白色; 較長的曝光時間會導致顏色變深,直至形成壞死。

    苯釀主要通過皮膚吸收,但也可以吸入或口服。 在人體中,該物質對腎臟、血液、中樞神經和心血管系統造成急性損害。 眾所周知,長期接觸后還會發生胃腸道和神經紊亂、肝臟和腎臟受損以及皮膚變化。 描述的吸入癥狀是頭暈、頭痛和耳部疾病、嘔吐、失眠和腎臟刺激。 大量攝入會導致嚴重的腎功能障礙,并在數小時內導致急性腎功能衰竭。 攝入會導致口腔、喉嚨、食道和胃灼傷; 此外,吞咽障礙和胃腸道障礙是已知的。

    毒性歸因于與 DNA 和其他大分子結合的矽釀的活性代謝物,導致染色體斷裂和誘變效應。

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    詞條目錄
    1. 苯酚
    2. 命名
    3. 屬性
    4. 物理性質
    5. 化學性質
    6. 使用
    7. 安全信息

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