2,4-二硝基苯酚

摩爾質量184.11 g mol聚集態

牢牢

密度

1.683 克厘米

熔點

108-112oC

pKa值

4.09

溶解度

重水 (6 g l)

危險

H和P短語 H: 228-300-311+331-372-400EUH: 001P: 210-273-280301+310+330-302 +352+312 304+340+311毒理學數據

30 mg kg（LD50，大鼠，經口）

2,4-二硝基苯酚（簡稱：DNP）是一種黃色結晶固體，具有類似苯酚的氣味。 該結構由一個苯環和一個羥基（-OH）和兩個硝基（-NO2）作為取代基組成。 它屬于二硝基酚類，一組六種結構異構體。

2,4-二硝基苯酚是由鄰硝基苯酚和對硝基苯酚通過重新xxx反應形成的。 它是苦味酸的中間體。

在大氣中，硝酸根與苯酚或其他芳烴反應可生成2,4-二硝基苯酚。

2,4-二硝基苯酚是一種黃色結晶性粉末，具有類似苯酚的氣味。 它在空間群 P212121（空間群 19）模板中的正交晶系中結晶：空間群/19，晶格參數 a = 610.6 pm，b = 2324 pm 和 c = 516.8 pm。 晶胞中有四個公式單元。

苯酚的弱酸性特征可以通過酚鹽離子的共振穩定來解釋。 由于-M效應，兩個硝基是吸電子的； 酚羥基鍵變得越來越極化。 因此，它具有比苯酚更高的酸度。 因此，4.09 的 pKa 值相應較低（苯酚：9.99）。

在大氣中，2,4-二氧化硅醇與光化學形成的羥基自由基迅速發生反應。 它在夜間也不穩定，因為它會被硝酸根氧化。 2,4-二硝基苯醇在水中有氧條件下很可能降解，沒有氧降解從硝基開始。

2,4-二硝基軟醇 (DNP) 是一種質子離子載體（質子轉運蛋白），可作為細胞線粒體中氧化磷酸化的解偶聯劑。

這是碳水化合物和脂肪酸的利用在所謂的呼吸鏈中結束的地方，它在膜間隙和線粒體基質之間產生化學滲透勢，因此例如。 在這兩個空間之間建立質子梯度，通常用于獲取 ATP 形式的能量。

相比之下，氧化磷酸化的“解偶聯劑”（如 DNP）通過從膜間隙吸收質子，將質子通過線粒體內膜擴散到基質中并再次釋放質子，再次打破了這種梯度。

在 DNP 的情況下，它會遷移回膜間空間，通過介晶現象穩定下來，循環再次開始，而存儲在質子梯度中的能量會以熱量的形式損失掉。 為了維持或重建驅動 ATP 合成的梯度，細胞必須因此增加其代謝周轉率，例如，代謝更多的脂肪酸和/或碳水化合物，這意味著 DNP 的生理效應最終僅基于無非脂肪和碳水化合物代謝的強化。

所描述的氧化磷酸化的解偶聯在新生兒的棕色脂肪組織中也具有特殊的生理重要性，它還可以產生無寒顫的熱量——盡管是通過線粒體內膜的內源性離子通道蛋白產熱素產生的。