2,4,6-三叔丁基苯酚

摩爾質量262.44 g mol物態

牢牢

密度

0.864 克厘米 (27 °C)

熔點

• 125-130oC
• 131°C

沸點

• 800華氏度
• 136oC (10mmHg)

pKa值

12.2

溶解度

極微溶于水（2 °C 時為 35 μg cm-3）和堿，可溶于有機溶劑，例如 B. 乙醇、丙酮和四氯化碳

危險

H和P短語H：302-317-360D-373-410P：202-273-280301+312-302+352-308+313毒理學數據

1670 mg kg（LD50，大鼠，經口）

2,4,6-三叔丁基栓釀 (2,4,6-TTBP) 是一種苯酚，被三個叔丁基對稱取代，因此具有高度空間位阻。 高取代度使 2,4,6-TTBP 成為一種易氧化的富電子芳烴和一種非常弱的酸。 氧化形成的深藍色 2,4,6-三叔丁基苯氧基在室溫下可穩定數周。

與其他烷基酚相比，該化合物幾乎不溶于堿性介質，并且不顯示氯化鐵 (III) 對酚的特征著色。 2,4,6-TTBP 在工業應用中用作抗氧化劑。

2,4,6-三叔丁堿釀是一種微黃色固體，可溶于許多有機溶劑，但不溶于水或醇堿溶液。 2,4,6-TTBP 不會出現苯酚特有的氯化鐵 (III) 呈綠藍色。 該化合物在空氣中可氧化，但實際上不可生物降解。

作為一種富電子芳香族化合物，2,4,6-三叔丁基栓釀也很容易被電化學氧化。 形成的酚鹽陰離子首先在堿性介質中以可逆反應被氧化，形成苯氧基。 穩定的自由基通過進一步吸電子被氧化為苯氧鎓陽離子，其在水中反應為 2,4,6-三叔丁基-4-羥基-2,5-環己二烯酮。

在酸性介質中，羥基二烯酮脫烷基化，消除 4 位的叔丁基，得到 2,6-二叔丁基對苯二酚，后者被氧化得到最終產物 2,6-二叔丁基-1,4-苯醌。

2,4,6-三叔丁基碳酸鈣在堿性介質中氧化成深藍色的苯氧基也可以用六氰基鐵酸鉀（III）進行。 冷卻至 -70 °C 后，2,4,6-三叔丁基苯氧基形成藍色晶體，在室溫下可穩定數周，然后逐漸變黃。 苯氧自由基作為雙自由基與大氣中的氧反應形成 4,4'-連接的過氧化物，黃色形成晶體。

富電子的2,4,6-三叔丁基苯酚很容易被氧化成苯氧基，它在4位加成酚，以及醇和硫醇加成相應的環己二烯酮。 環己二烯酮，在文獻中也稱為對苯二酚醚，在酸性條件下加熱時會分裂出 4 位叔丁基，并芳構化形成取代的苯酚。

該反應可用于合成2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯酚，是一種應用廣泛的抗氧化劑。

與其他多烷基化烷基酚一樣，2,4,6-三叔丁基軟醇在技術應用中用作穩定劑、自由基清除劑和抗氧化劑。

來自 2,4,6-TTBP 的苯氧基也被描述為試劑中的龐大保護基團，用于轉移親核二甲基氨基甲基以形成叔胺。

在這里，重新評估物質對人類健康和環境的影響，并在必要時啟動后續措施。 包含 2,4,6-三叔丁基軟醇的原因是擔心環境暴露以及可能歸入 PBT/vPvB 物質組所產生的危險。