1-辛烯-3-醇

摩爾質量128.22 g mol物態

體液

密度

0.835 克厘米

熔點

?49 °C

沸點

175℃

蒸汽壓力

1 百帕 (20 °C)

溶解度

微溶于水

折射率

1.4391 (12°C)

危險

H和P短語H：302 332 315 319 400 400 P：261 273 280 337+313 391 501 ‐ 501毒理學數據

• 3300 mg kg（LD50，兔，透皮）
• 340 mg kg（LD50，大鼠，口服）

1-辛累-3-醇（簡稱辛烯醇）是一種化合物。 在純凈狀態下，它是一種無色液體，帶有蘑菇和森林土壤的氣味。 1-辛累-3-醇屬于醇類，具體為烯丙醇，是自然界中分布廣泛的代謝產物。

辛烯醇的味道在低至 ppb 范圍的食物中仍然可以察覺。

辛烯醇是許多食用菌中決定味道的物質。 特別是在切蘑菇肉的那一刻出現。 新鮮香菇中的含量特別高，并且隨著年齡的增長而迅速下降。

它是杜鵑花和薰衣草精油的主要成分，決定了馬鈴薯塊莖的風味。 它也大量存在于大茴香蕁麻、野生佛手柑、牛至 和西印度月桂樹，以及美國薄荷、檸檬灌木、冬香、印度蕁麻、百里香、狼草、阿拉伯山野草和北美火紅花屬的各種植物。 它可以抵抗青霉菌或曲霉菌等霉菌的侵染，因此可能是真菌和植物產生的次要物質。

辛烯醇是許多微生物的代謝產物，例如霉菌青霉菌。 它是導致發霉房屋發霉氣味的物質之一，并且在去除霉菌后很長一段時間內仍然很明顯。 發霉的蔬菜和舊書的香氣也部分歸功于辛烯醇。

辛烯醇部分負責許多食品口味。 B. 藍紋奶酪和卡門培爾奶酪的氣味和味道或葡萄酒的軟木塞色調。

辛烯醇是一種含有不對稱取代碳原子的手性化合物。 因此，合成產生的化合物通常以兩種鏡像分子（對映體）的 1:1 混合物（外消旋體）形式存在：

• (R)-(?)-1-辛累-3-醇和

• (S)-(+)-1-辛累-3-醇

它們的生理作用不同。 可以通過合適的合成策略或分離過程以目標方式獲得單獨的立體異構體。

與 4-羥基-4-甲基-2-戊酮、1-庚-3-酮 和 3-辛酮 一起，辛醇是一種強烈氣味的物質，源自植物和真菌，吸引雌性昆蟲并使它們產卵蛋。 采采蠅 40% 的嗅覺細胞對辛烯醇有反應。

在化學上，辛烯醇可以通過兩種途徑生產：

• 通過丙烯醛與戊基碘的格氏反應，產率為 65%
• 通過選擇性地減少1-辛烯-3-酮，收率達到 90%

在生物化學上，(R)-(-)-辛烯醇是由脂肪氧化酶催化的亞油酸過氧化反應和隨后的氫過氧化物裂解酶裂解氫過氧化物形成的。 該反應也發生在奶酪中，并在生物技術上用于生產 (R)-(-)- 對映異構體。

辛烯醇 在專業引誘劑陷阱中用作采采蠅、蚊蚋和蚊子的引誘劑。 兩種立體異構體中，只有(R)-(?)-1-辛累-3-醇有效。 然而，在大多數情況下，使用技術上更容易合成的 1:1 混合物（外消旋體）。

此外，它還用作香料成分。 有些香水含有高達 1%。

辛烯醇被歸類為有害物質：口服吸收的 LD50 為 340 mg/kg，經皮膚吸收的 LD50 為 3300 mg/kg。 它也被認為是一種眼睛刺激物。

Inamdar 及其同事發現，1-辛累-3-醇破壞了果蠅和人類細胞系中的多巴胺平衡。 這使辛烯醇蒸氣的無毒性受到質疑。 發霉房間中的辛烯醇蒸汽可能會導致神經心理問題和運動障礙。