皂化反應
編輯在“皂化反應”(拉丁皂化)下,從狹義上理解,酯被氫氧化物的水溶液水解,例如, 通過氫氧化鈉,或通過特殊的酶,酯酶。 與酸性酯水解(酯化的逆反應)相反,它幾乎是不可逆的,因為羧酸缺乏酯化所需的質子。 反應的產物是醇和構成酯的酸的鹽(羧酸根離子)。 從廣義上講,每一次水解都被稱為皂化反應。
羧酸酯的皚化反應機理
編輯皂化反應屬于加消機制。
氫氧根離子 (1) 以親核方式攻擊酯 2。 形成原羧酸單酯陰離子 3。醇鹽離子 5 分裂形成羧酸 4。 最后:質子從羧酸轉移到醇鹽離子,形成6中的羧酸根和醇7(皂化反應的不可逆步驟)。 如果氫氧根離子(1)來自氫氧化鈉溶液,則鈉陽離子是6的抗衡離子;從氫氧化鉀溶液開始,類似地形成羧酸的鉀鹽。
隨后加入更強的酸,例如,稀硫酸,使6個相應的羧酸質子化形成。 然而,這種質子化并不是實際皚化反應反應的一部分。
使用
編輯最初,“皂化反應”只是指甘油三酯的基本酯水解,例如,動物脂肪或植物油,配堿液,原為純堿,今主要為燒堿或鉀堿液,在肥皂廠。 這會產生三元醇甘油和脂肪中酯化脂肪酸的相應堿金屬鹽。 脂肪酸的鹽被稱為肥皂。
與燒堿反應得到凝乳皂(一種鈉皂),即脂肪酸的鈉鹽(R to R = 脂肪酸的長鏈烷基或烯基):
當與氫氧化鉀溶液反應時,會產生軟皂——鉀皂,即脂肪酸鉀鹽的混合物。
脂肪分析中的一個化學指標是皚化反應數。
從皚化反應的方法來看,所謂的不皂化物,主要由甾醇組成,可以用烴類萃取得到。
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