鄰苯二酚

摩爾質量110.11 g mol聚集態

密度

1.34 克厘米

熔點

105℃

沸點

245℃

蒸汽壓力

20 帕 (20 °C)

溶解度

• 良好的水溶性（20 °C 時為 451 g l）
• 溶于許多有機溶劑和堿

鄰苯二醇， 是一種二元酚。 它在苯環上所謂的鄰位上有兩個相鄰的羥基。

英文名稱為兒茶酚，根據IUPAC也稱為1,2-dihydroxybenzene或benzene-1,2-diol。

除鄰苯二醇（1,2-二羥基苯）外，還有兩種位置異構形式，即間苯二酚（1,3-二羥基苯）和對苯二酚（1,4-二羥基苯）。

鄰蘇二釀常見于植物界，可以通過木材、木炭、木質素等自然資源的熱解（燃燒反應）獲得。 主要存在于樹脂和山毛櫸焦油中。 過去，它也是從褐煤的悶燒水中提取的。

此外，在煙草煙霧中也發現了大量的鄰蘇二醇。 那里，鄰蘇二釀也被指定為煙草煙霧的促腫瘤作用的貢獻。 PKC 的易位和 8-羥基脫氧鳥苷的形成被認為是可能的機制。

鄰蘇二釀可用鄰氯苯酚或鄰苯酚磺酸的堿熔體表示。

也可通過在硫酸銅存在下，在氫氧化鋇和氯化銅（I）存在下，在較高溫度下用氫氧化鈉溶液水解 2-氯苯酚，或通過水楊醛用過氧化氫和氫氧化鈉溶液氧化降解（Dakin反應). 愈創木酚也可能與溴化氫發生乙醚裂解。

鄰蘇二釀形成無色晶體，易隨蒸汽揮發。 在空氣中和暴露在光線下時，它會變得不穩定并氧化成 1,2-苯醌（自動氧化）。

水溶液無色，但在有氧存在時pH值大于7時因氧化而迅速變成棕色。 在中性溶液中，與氯化鐵結合呈綠色。 該反應可用于區分二羥基苯：間苯二酚呈紫色，對苯二酚呈藍色，短時間后藍色再次消失，因為對苯二酚被氯化鐵 (III) 氧化成對苯醌，對苯醌不顯示顏色反應。 相反，乙酸鉛 (II) 形成無色沉淀。 藍綠色的顏色是鄰蘇二釀與“釩硫酸”反應→曼德林試劑。 與氯化石灰反應也會產生藍綠色。 鄰鄰二醇是一種強還原劑，能還原費林氏溶液、本尼迪克特試劑和硝酸銀氨溶液。

鄰煉二釀的可能用途是在攝影技術中作為顯影劑。 它用作抗氧化劑和消毒劑。 在有機合成中用作染料、香料和藥物的起始原料，以及羰基化合物的保護基。 大約 50% 的合成生產的鄰蘇二醇用于制造殺蟲劑，其余用作制造香水和藥物的化學品的前體。

硼氫化劑兒茶酚硼烷是鄰苯二釀的衍生物。甲基化得到愈創木酚（單甲醚）和藜蘆醇（二甲醚）：

許多天然物質都源自鄰蘇二釀及其甲基醚愈創木酚和藜蘆醇，包括眾所周知的香蘭素。 上述三種堿性化合物是由相應的酸脫羧生成的：例如 B. 來自藜蘆酸的藜蘆醇。 藜蘆醛又通過 Vilsmeier 甲酰化從藜蘆醇制備。

對于定性分析檢測，用溴化鉀和溴進行溴化會產生熔點為 192 °C 的四溴代衍生物。

二羥基苯會刺激眼睛、皮膚和呼吸道。 它們與皮膚接觸和吞咽是有害的。 鄰近二釀對水生生物有毒，因此被列為水危害等級 2 的環境危害物。

與其他二羥基苯一樣，兒茶酚從胃腸道吸收并以單硫酸鹽或單葡糖苷的形式從尿液中游離排出。 此外，觀察到通過皮膚的吸收。 在新陳代謝中，會形成中間產物，例如 1,4-苯醌、三羥基苯以及某些半醌。

當兒茶酚通過皮膚吸收時，觀察到的癥狀與苯酚中毒的癥狀相似。 個別病例也發生接觸性皮炎。 在某些細胞系中，兒茶酚誘導細胞凋亡。 在紅細胞中，兒茶酚可引起溶血。

在分子水平上，人們認為兒茶酚會通過形成醌類和其他自由基導致抗氧化能力全面下降，同時消耗谷胱甘肽等抗氧化劑，從而導致氧化應激。 這可能是誘導 DNA 損傷的原因。 此外，兒茶酚可以與半胱氨酸殘基相互作用，可能導致蛋白質聚集或形成二硫鍵。