仲丁基鋰

摩爾質量64.05 g mol聚集態

體液

沸點

90 °C (0.05托)

溶解度

溶于環己烷

仲丁基鋰，是鋰元素的次級有機金屬化合物。 還有正丁基鋰和叔丁基鋰的異構體。 堿度按正丁基鋰 < 的順序增加。 仲丁基鋰 < 叔丁基鋰。 因此，s-BuLi 是該系列中第二強的堿基。 仲丁基鋰通常以環己烷溶液的形式在市場上出售。 儲存過程中可能會形成細小的氫化鋰沉淀； 這也導致溶液濃度的降低。

合成可以通過使2-氯丁烷與元素鋰反應來進行。

仲丁基鋰是一種無色粘稠液體。 通過質譜法檢測純物質的四聚體結構。 在苯、環己烷或環戊烷等非極性溶劑中，該化合物以四聚體形式存在。 在-41 °C 的溫度下，可以使用 Li NMR 光譜在環戊烷中檢測到六聚體。 在具有供體特性的溶劑中，二聚體和單體結構之間存在平衡。

s-BuLi 可用于鹵代芳烴的鋰-鹵素交換或用于胺或醇的去質子化。 二仲丁基銅酸鋰與碘化銅 (I) 形成。 與 n-BuLi 相比，s-BuLi 在室溫下與乙醚和 THF 反應更快。 該化合物在室溫下緩慢分解，或在高溫下更快分解為氫化鋰和 1-丁烯、順式-2-丁烯和反式-2-丁烯的丁烯混合物。

純正丁基鋰會自燃，在空氣中燃燒時會發出典型的紅色火焰。

碳-鋰鍵高度極化，導致碳具有很強的親核性和堿性。 s-Buli 比 n-Buli 更基本，此外，空間位阻更大。 這兩個特性可用于各種合成。

它將例如 B. 當僅存在弱 C-H 酸性且 n-BuLi 不能給出令人滿意的結果時使用。 此外，仲丁基鋰用作異戊二烯、丁二烯和苯乙烯的工業聚合反應的催化劑。

s-BuLi在空氣中自燃，遇水也劇烈反應。 因此，試劑必須始終在保護氣體下儲存和處理。