三甲基氯硅烷

摩爾質量108.64 g mol物質狀態

體液

密度

0.854克厘米

熔點

?40 °C

沸點

57℃

蒸汽壓力

253 百帕 (20 °C)

溶解度

在水中劇烈分解

三甲基硅油是一種無色透明液體，在潮濕空氣中發煙，具有令人窒息的刺激性氣味。 屬于鹵代硅烷族，是有機化學合成，尤其是保護基化學中重要的基礎化學品。

三甲基硅油是一種無色流動液體。 在 0.85 g/cm3 時，它的密度低于水。 它極易揮發，沸點為 57 °C。

在274.3～326.0 K的溫度范圍內與大多數非質子溶劑以任意比例混溶。

三甲基硅酸鹽是一種典型的親電子物質，極易被硅原子上的親核試劑攻擊。 這已經反映在它對水解的敏感性上。 與水接觸后，三甲基硅油首先在劇烈反應中水解，放熱并形成氯化氫生成三甲基硅烷醇，三甲基硅烷醇不穩定，并隨著水的消去而縮合，形成不溶于水的雙(三甲基硅基)醚（六甲基二硅氧烷）。

三甲基硅油主要用于有機化學合成，在分子中引入三甲基甲硅烷基。 通過在相應酸性位置的去質子化，形成陰離子，其親核攻擊硅原子并在SN2反應的意義上釋放氯離子。 以這種方式，三甲基甲硅烷基醚由醇制備。 然而，非離子親核試劑也可以攻擊硅并被甲硅烷基化。 生成的氯化氫被添加到反應介質中的堿中和。

通常不需要通過去質子化產生陰離子。 為了提高反應性，還可以增加三甲基甲硅烷基的親電子性。 為此，使用并實際選擇有機氮堿，使其不僅與形成的氯化氫反應，而且與氯三甲基硅烷反應。 這最初形成 N-甲硅烷基化的季銨鹽，然后將三甲基甲硅烷基轉移到要甲硅烷基化的分子上。 中間體 N-三甲基甲硅烷基氯化吡啶鎓是一種非常好的甲硅烷基化試劑，因為 Si 原子的親電子性被氮上相鄰的正電荷增強。 后兩種堿基在氮原子上的空間位阻太大，無法與體積也很大的三甲基甲硅烷基反應。 因此，當使用此類堿時，額外添加催化量的 DMAP（4-（二甲氨基）吡啶）以形成 N-三甲基甲硅烷基化銨鹽的中間體。

在雜原子上，如三甲基甲硅烷基油基多用作保護基團。 分拆可以例如 B. 與氟離子，因為硅對氟有很高的親和力。

然而，與碳原子鍵合的三甲基甲硅烷基對相應的碳原子也具有活化作用。 你可以自己制作它們。

由于 Si-O 鍵的高度穩定性，三甲基氯硅烷與環境親核試劑優先在氧處反應。 以這種方式，所謂的甲硅烷基烯醇醚由 α-可去質子化的醛或酮形成。 異構的 C-甲硅烷基化產物通常僅以不足的形式形成。

類似地，甲硅烷基烯酮縮醛或雙甲硅烷基烯酮縮醛由α-去質子化酯和羧酸獲得。甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯酮縮醛作為潛在親核試劑在合成化學中起著重要作用，特別是在立體選擇性反應中。

三甲基硅油的另一個重要應用領域是生產用于柱色譜，特別是HPLC的疏水化硅膠（所謂的反相硅膠）。

最常用的疏水性硅膠之一在表面上用十八烷基二甲基甲硅烷基 (ODS) 基團進行了改性。 然而，由于空間原因，這些龐大的基團不能占據硅膠表面的所有極性 OH 基團，因此在第二個反應步驟中允許硅膠與氯三甲基硅烷反應，以便也將剩余的極性基團轉化為非極性基團甲硅烷基醚。 這個過程稱為封端。

玻璃表面也可以通過與三甲基硅酸鹽接觸而被硅烷化。 在化學上，它與硅膠的封端過程相同。 經過這種處理后，玻璃表面暫時不再被水潤濕，以至于水幾乎完全滾落。 可能由于機械磨損，效果只能持續一定時間，然后必須重新處理玻璃。