二氨基順丁烯二腈

二氨基順丁烯二腈，是一個四聚體。 氫氰酸低聚物由四個相同的分子組成，在氫氰酸 (HCN) 的聚合過程中形成。 該化合物也可視為馬來酸的衍生物，其中羧基被氰基取代，氫原子被氨基取代。

據推測，像 DAMN 這樣的 HCN 低聚物在化學演化中發揮了作用。 1,2-二氨基-1,2-二氰基乙烯是各種雜環的組成部分。 B. 咪唑、噻二唑、吡嗪、嘧啶、蝶啶和嘌呤。

由于氰化氫及其低聚物在太空中無處不在，人們推測彗星上的暗物質是由二氫基順丁烯二叔和更高級的低聚物造成的，并且早期地球表面被HCN聚合物覆蓋可能.

二氫基順丁烯二叔在HCN氣體長期貯存時有少量形成深褐色至黑色固體。 在催化量的三乙胺或中性氧化鋁存在的情況下，它會在數小時內以不純的形式形成，可以通過萃取、沉淀和重結晶將其作為無色物質從中分離出來——通常產率會損失相當大。

液態氰化氫在甲苯中與三甲胺和氰作為催化劑在-10 °C 下反應生成 DAMN，產率為 84%。

在三乙胺存在下，在 -40 °C 下，氰化氫與化學計量（作為中間體形成）的氰反應，形成二亞氨基琥珀腈 DISN，例如 B. 在鈀催化劑上用氫氣可以以約 90% 的收率還原為 DAMN。

在實驗室中，避免液態或氣態氰化氫，DAMN 也可以很容易地從氨基丙二腈（一種可從丙二腈獲得的 HCN 三聚體）和氰化鈉的甲苯磺酸鹽中獲得，產率為 20-26%。

純二氫基順丁烯二叔從深色高聚物混合物中提取不完全，以及產物在用于純化的活性炭上的強烈吸附，是分離過程中產率高損失的原因。

HCN 聚合成 DAMN 也會自發發生并強烈放熱，可能是通過二聚亞氨基乙腈 (HCN)2 (CAS# 1726-32-5) 和三聚氨基丙二腈 (HCN)3 (CAS# 5181-05-5) 聚合到四聚體 DAMN 和黑色 HCN 聚合物 (HCN)n，它不溶于所有溶劑 (CAS# 26746-21-4)，也稱為 azulmic acid。

純品二氫基順丁累二叔呈棱柱狀結晶，無色，貯藏時變為黑褐色至黑色。 熔化分解，放出氰化氫和氨。 它在極性有機溶劑中溶解xxx，例如 B.乙腈、二甲基甲酰胺、甲醇和乙醇。 微溶于冷水，易溶于熱水，可重結晶提純。 DAMN 在堿性條件下不穩定，加熱時會聚合成黑色物質。

從二氫基順丁累二叔可得到多種取代的咪唑，如。 B.用光氣制得的4,5-二氰基咪唑啉-2-酮或用原甲酸三乙酯制得的4,5-二氰基咪唑。

在紫外線照射下，1,2-二氨基-1,2-二氰基乙烯轉化為 5-氨基咪唑-4-腈 AICN，這是（益生元）嘌呤合成的關鍵物質，通過與氰化氫反應形成嘌呤堿基腺嘌呤.

雷亞DAMN 與原甲酸三甲酯 TMOF 在三氟乙酸 TFA 存在下的作用生成甲酰亞胺 MADI，其在氫氧化鋇 Ba(OH) 存在下與 (R)-1-aminopropan-2-ol（通過氨基酸蘇氨酸脫羧）作用2 給HPI 的高良率得以實施。

以 DAMN 為原料合成生物學上重要的分子，例如 B. 嘧啶、嘌呤和蝶啶。 因此，二氫基順丁烯二叔與胍通過作為中間體的乳清酸反應提供嘧啶衍生物5-羥基尿嘧啶，核堿基胞嘧啶的氧化產物。