重氮乙酸乙酯

摩爾質量114.10 g mol聚集態

體液

密度

25 °C 時為 1.085 克厘米

熔點

?22 °C

沸點

• 5mmHg 時 42°C
• 73 °C，80 毫米汞柱
• 720 毫米汞柱下 141 °C

溶解度

微溶于水，溶于乙醇、丙酮、苯、乙醚和石油醚

折射率

1.4616 (25°C, 589nm)

重氮乙酸乙酯，簡稱重氮乙酸酯或EDA，是由甘氨酸乙酯鹽酸鹽重氮化而成的重氮化合物。

重氮乙酸乙酯是一種透明的黃色液體，有刺激性氣味，微溶于水，但能與許多有機溶劑混溶。 該化合物易揮發，“當加熱到約 110 °C 時，會突然劇烈分解，產生大量熱量”。 雖然重氮乙酸酯在堿性介質中相對穩定，但它在水和酸的存在下以及在輻照下分解并消除氮。 市售的是二氯甲烷或甲苯溶液，應存放在陰涼避光處。 EDA 可以按照嚴格的防爆規則通過分餾真空蒸餾進行純化。 然而，該化合物也被描述為“相對穩定的液體，可以在真空中蒸餾而不會分解”。

重氫乙酸乙炔中氮 N2 的熱或光化學誘導消除產生活性卡賓：CH-COOC2H5，它在催化下與特殊的金配合物與乙烯反應，產率高達 70% 以形成環丙烷甲酸。

重氮乙酸酯與茋在無水硫酸銅 CuSO4 存在下反應生成 2,3-二苯基環丙烷-1-甲酸乙酯，收率高。 只有反式，反式酯由順式茋形成，而順式，反式異構體的混合物由反式茋形成。

許多具有殺蟲活性的擬除蟲菊酯所基于的菊酸可以通過2,5-二甲基-六-2,4-二烯與EDA的環丙烷化反應得到。

EDA 中的卡賓與炔烴加成形成環丙烯羧酸衍生物。

醛和酮可以通過氯化亞錫（II）SnCl2 或三氟化硼 BF3 與重氮乙酸酯在鏈延伸意義上的催化轉化為相應的 β-酮酯。

作為 1,3-偶極子，重氮乙酸乙酯可以很容易地與所謂的親偶極試劑結合，例如 B. 烯烴和炔烴，在a - 中對吡唑啉或吡唑進行環加成反應。

因此，在三乙胺 NEt3 和路易斯酸三氟甲磺酸鋅 Zn(OTf)2 存在下，使用苯乙炔和 EDA，以高區域選擇性和產率形成相應的取代吡唑

在乙腈中存在強堿二氮雜雙環十一碳烯 DBU 的情況下，通過重氫乙酸乙炔與具有游離 α-亞甲基的羰基化合物的 1,3-偶極環加成反應，可以以良好的產率和高的區域選擇性獲得吡唑-5-羧酸。