灰黃霉素

空管代碼

D01AA08, D01BA01

藥物類

口服活性抗真菌藥

摩爾質量352.77 g mol物態

牢牢

熔點

• 219 °C（多晶型物 I）
• 213 °C（多晶型 II）
• 204 °C（多晶型物 III）

溶解度

幾乎不溶于水（25 °C 時為 8.64 mg l）

危險

H和P短語H：317 351 360 P：201 280 308+313毒理學數據

• >50 g kg（LD50，小鼠，口服）
• 280 mg kg（LD50，小鼠，IV）
• >10 g kg（LD50，大鼠，口服）
• 400 mg kg（LD50，大鼠，IV）

灰黃霉素是霉菌毒素（霉菌毒素）中的一種天然化合物。 化學上，灰黃粉素是苯并呋喃的衍生物。

除了 灰黃青霉，灰黃霉素也存在于 青霉菌屬 和 羊毛曲霉中。 它對皮膚癬菌（線狀真菌）具有抗真菌作用。 對抗其他真菌，如霉菌，它是無效的。

灰黃霉素的技術生產是通過展青霉菌 在 pH 控制和通氣良好且碳水化合物濃度相對較高的培養物中在 25 °C 下發酵完成的。 分離菌絲體后，通過用有機溶劑（例如有機溶劑）提取來進行分離。醋酸丁酯。

灰黃霉素是一種固體結晶物質，以三種多晶型形式出現，可以通過它們的熔點來區分。 熱力學穩定和藥學上使用的形式是多晶型物 I。形式 II 和 III 只能通過從熔體中結晶獲得。

在 421.15 至 445.15 的溫度范圍內，根據 ln(P) = A?B/T (P in Pa, T in K) 獲得形式 I 的升華壓力函數，其中 A = 35.27 和 B = 15.995 K 升華壓力在 148 °C 時為 6.81 · 10 Pa，在 172 °C 時為 0.528 Pa。 這導致平均升華焓為 133.0 kJ mol。

灰黃粉素對多種癌細胞具有抗增殖作用，抑制無胸腺小鼠的腫瘤生長。 在體外，觀察到癌細胞凋亡的誘導，而正常細胞不受影響。

過量服用灰黃粉素會導致失眠、頭暈和頭痛。 還觀察到風濕性副作用。 其他藥物或避孕藥的有效性可能會降低（通過各種細胞色素 P450 同工酶的酶誘導）。

與灰黃粉素有結構相關的天然物質。 異灰黃霉素和表灰黃霉素是從青霉菌培養物中獲得的，7-脫氯灰黃霉素是從黑孢菌培養物中獲得的。 將溴化鉀添加到灰黃青霉或 青霉菌屬的培養物中會形成 7-溴-7-脫氯灰黃霉素。