二茂鐵

二茂鐵是一種有機金屬化合物，其半結構式為。它是一種具有類似樟腦氣味的橙色固體，可溶于許多有機溶劑。連接非常穩定。不受空氣、水和強堿的影響，加熱至高溫不分解。

該絡合物屬于茂金屬類，由兩個與中心鐵原子相連的芳族環戊二烯基配體組成。 由于配體的平行排列，二茂鐵被稱為三明治化合物，這個術語現在通常用于這些化合物的組。

二茂鐵及其衍生物在傳感器、催化和醫藥等領域都有應用，可以聚合形成聚二茂鐵，這是一類含二茂鐵的溫度穩定聚合物。其高熱穩定性允許合成多種有機金屬液晶。在電化學的電子轉移過程中，它們可以被可逆地氧化成可分離的 17 電子鐵 (III) 絡離子，這是電化學系統中的一個有用特性。它們還用于立體選擇性和對映選擇性均相催化反應以及用作燃料添加劑。

二茂鐵的合成及其結構和化學性質的研究，及其類似物和衍生物在有機金屬化學的發展中發揮了核心作用。

摩爾質量：186.04 g mol

密度：1.49 克厘米 (20 °C)

熔點：173-174oC

沸點：249℃

溶解度

• 幾乎不溶于水（20 °C 時 <0.0001 g/l）
• 溶于多種有機溶劑

二茂鐵很容易在實驗室中通過環戊二烯與氯化亞鐵在惰性溶劑和過量氫氧化鉀中的反應而獲得，氫氧化鉀既用作環戊二烯去質子劑又用作脫水劑：

8 KOH + 2 C 5 H 6 + FeCl 2 ? 4 H 2 O → N 2 Fe ( C 5 H 5 ) 2 + 2 KCl + 6 KOH ? H 2 O

一些胺也適用于使環戊二烯去質子化。

除了最初通過格氏化合物合成外，環戊二烯基鈉還可用作試劑：

NaC 5 H 5 + FeCl 2 ? Fe ( C 5 H 5 ) 2 + 2 NaCl

除了鈉鹽之外，環戊二烯的鋰鹽和鎂鹽也以類似的方式發生反應。

另一種簡單的表示方法是在 320 至 450 °C 的溫度下將環戊二烯氮氣流通過干燥的草酸亞鐵。 在這些溫度下，草酸鹽分解并且環戊二烯容易與形成的鐵反應。

二茂鐵的合成也是通過金屬鐵與氣態環戊二烯在高溫下直接反應并釋放氫氣進行的。

五羰基鐵可以代替鐵作為鐵源。

此外，二茂鐵可以通過與其他夾心配合物的配體交換來制備。因此，即使在室溫下，它也能與氯化鐵 (II) 完全快速地反應，形成二茂鐵和氯化錳 (II)。 以類似的方式反應，盡管產率較低并且會形成副產物。

二茂鐵形成橙色針狀結晶，熔點為173℃，沸點為249℃，但從100℃開始就已經明顯升華。二茂鐵不溶于水，溶于正己烷、甲苯等非極性溶劑。它具有很好的熱穩定性和化學穩定性。二茂鐵很容易通過真空升華清潔，因為它具有相對較高的固體蒸氣壓。與苯相比，二茂鐵具有明顯更高的親油性和疏水性。

環戊二烯基環之間的距離為 332 pm，這對應于兩個 π 系統的范德瓦爾斯接觸，大約是石墨層之間的距離 330 pm 或雙（苯）鉻層之間的距離 322 pm。