二異丙基氨基鋰
編輯二異丙基胺基鋰,又稱LDA,化學式為[(CH3)2CH]2NLi。二異丙基氨基鋰(LDA)是二異丙胺的鋰鹽。 它是一種強堿,常用于有機化學中使 CH 酸性化合物去質子化。 由于龐大的異丙基殘基引起的空間位阻,LDA 不是很親核。
共軛酸的 pKa 值為 40。這也使得弱 CH 酸性化合物(例如 α 位的羰基化合物)去質子化成為可能,從而將它們轉化為烯醇化物。LDA 通常以二乙醚或四氫呋喃。
在這些溶液中,它形成二聚體結構。 在非極性溶劑中,例如,甲苯,然而,它以三聚體、四聚體、五聚體和更高級的低聚物的混合物形式存在。
摩爾質量:107.12 g mol
物質狀態:固體(但主要在溶液中)
密度:0.86 克厘米 (25 °C)
制作
編輯LDA 可以由二異丙胺與有機鋰化合物(例如苯基鋰或丁基鋰)制成。 一種更便宜的方法是元素鋰與二異丙胺在苯乙烯存在下的反應。
在0至-78°C的條件下,向二異丙基胺的THF溶液中緩慢加入正丁基鋰,即可制得LDA的THF溶液。二異丙基胺的pKa值為36,因此LDA可以對大部分的醇和含α-氫的羰基化合物(包括羧酸、酯、醛和酮)起去質子化作用。在THF溶液中,LDA主要以二聚體的形式存在,而在其去質子化其他物質時會先行分解成單體。
LDA已經商品化,市售LDA為其溶液,通常溶劑為極性非質子溶劑,如THF或乙醚。然而在實際應用中,特別是小劑量使用時(小于50毫摩爾),常常在臨用前現配。
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