吖啶
編輯吖啶,又稱10-氮雜蒽、二苯并吡啶,是一種含氮的雜環有機化合物,化學式為C13H9N。
吖啶的分子結構與蒽類似,可視作蒽的中間環系上的一個CH被氮取代后形成的物質。
吖啶可以從煤焦油中提取,也可以通過其他方法合成。吖啶及其衍生物多為染料,也是制取某些殺菌劑和藥物的母體。
吖啶是一種雜芳族有機化合物,分子式為C13H9N。 吸茶存在于煤焦油中,形成無色晶體,代表吸茶染料的基本化學結構。
摩爾質量:179.22 g mol
密度:1.1 克厘米 (20 °C)
熔點:106-109 °C(從 100 °C 升華)
沸點:800F (346C)
獲取和展示
編輯可從煤焦油中制得。從中用稀硫酸或亞硫酸氫鈉振搖可提取出吖啶磺酸鈉。通過與碳酸鈉反應釋放游離堿。
由吖啶酮制取。吖啶酮由二苯胺-2-羧酸用硫酸并環而得,再用戊醇和鈉還原成9,10-二氧吖啶后氧化得到吖啶。實驗室制備也可以將吖啶酮與鋅粉混合加熱。反應生成的吖啶升華物溶解于鹽酸,再用氫氧化鈉溶液堿化,析出沉淀,過濾得粗品。用甲醇重結晶可得熔點為110℃的精品。
許多導致吸茶及其衍生物的合成過程是已知的。奧古斯特·伯恩森 (August Bernthsen) 在氯化鋅存在下將二苯胺與羧酸縮合。甲酸生成吸吮,高級同系物生成具有相應烷基取代基的衍生物。
吖啶也可以通過
- 將 N-苯基-鄰甲苯胺蒸氣通過熾熱的管子
- 氯化鋁存在下二苯胺與氯仿縮合
- 鄰氨基苯基苯基甲烷蒸氣在熱氧化鉛 (II) 上的傳導
- 將水楊醛與苯胺和氯化鋅一起加熱至 260 °C
- 在鋅粉上蒸餾吖啶酮??。
- 9-氯吖啶的還原脫鹵
屬性
編輯物理性質
吖啶為無色針狀結晶,熔點106~110℃。 其鹽類在溶液中呈藍色熒光。
化學性質
吖啶及其同系物是非常穩定的弱堿性化合物。用高錳酸鉀氧化生成吖啶酸(喹啉-2,3-二羧酸)C9H5N(COOH)2。
與烷基和芳基鹵化物,吖啶形成淺色吸鹽。
使用和衍生品
編輯吖啶本身幾乎沒有工業重要性。吖啶染料的合成并不是從吖啶開始的。
吖啶的衍生物是染料吖啶橙和吖啶黃色,藥物吖啶氯銨、安吖啶和乳酸依沙吖啶,以及吖啶酯,這些都是重要的發光體。
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