生物素

生物素，也稱為維生素 B7 或維生素 H（也稱為維生素 I），是一種來自 B 復合物的水溶性維生素。 作為一組酶，它在新陳代謝中起著重要作用，但在細胞核中對基因功能的表觀遺傳調控也很重要。

法語命名法通常將生物素指定為維生素 B8，而在盎格魯-撒克遜和德國文獻中，“腺苷酸”（腺苷一磷酸）被發現為維生素 B7； 有時肌醇（不是維生素）或葉酸（也屬于維生素 B 復合物）也稱為維生素 B8。 然而，IUPAC xxx推薦的名字是生物素。

生物素存在于許多食物中，但通常只在個位數微克范圍內。 下表顯示了不同食物的示例：

自 1940 年代以來，人們就知道，作為正常腸道菌群一部分的細菌除了會產生其他 B 族維生素外，還會產生生物素，并且根據細菌的類型和可用時間，它們會在不同程度上豐富它們的環境。 一個后果是人類排泄物中的生物素比以前食用的食物還多。 據認為，從該來源獲得的生物素很有可能在某種程度上被人類利用。

與所有營養素一樣，對生物素的需求是一個單獨的數量。 人類對生物素的平均需求量也不得而知，因為沒有有意義的實驗研究。 這使得有必要將生物素飼料的估計值建立在合理性考慮的基礎上。 以嬰兒為例，以母乳的平均生物素含量和每天的飲用量作為估算依據。

(+)-生物素的化學合成有許多多步驟方法。 在技??術相關的合成中，富馬酸、氨基酸 (R)-半胱氨酸或特酮酸用作起始原料。

手性生物素具有三個手性中心，因此可以設想八種立體異構體。 然而，只有具有(3aS,4S,6aR)構型的天然(+)-生物素才具有完整的生物活性。

生物素是常溫下呈無色針狀結晶的固體物質。 該化合物微溶于冷水、乙醇或稀酸，但易溶于熱水和堿。 生物素不溶于大多數有機溶劑。

維生素對大氣中的氧氣或高溫具有抵抗力； 生物素在 232–233 °C 時熔化。 強堿或強酸、氧化劑和紫外線會降解該化合物。 生物素在水中的中性水溶液在 100 °C 左右是穩定的。 如果儲存和準備得當，烹調動植物食品時的損失低于 20%。

生物素是在蛋白質、脂肪和碳水化合物代謝中執行重要任務的幾種羧化酶的輔基。 為了有效利用食物中含有的相對少量的生物素，我們開發了回收機制。 生物素并入羧化酶是通過全羧化酶合成酶將仍然不起作用的脫羧酶的特殊賴氨酸殘基連接到生物素分子而發生的，從而產生功能性全羧化酶。 （另見載脂蛋白和全酶。）當這些含生物素的羧化酶通過蛋白水解再次分解時，剩下的是生物胞素，一種生物素和氨基酸賴氨酸的化合物。 在下一步中，生物胞素被生物素酶分解，生物素被回收。

然而，這個生物素循環并不是完全封閉的，因為生物素和生物胞素都可以進入尿液并以這種方式排出體外。 此外，生物素的側鏈可通過β-氧化作用縮短。 產生的降解產物沒有生物活性，也會隨尿液排出。 對于飲食正常的健康人來說，補償這些損失不是問題。 由于食物中所含的大部分生物素不是游離形式而是與蛋白質結合，即使食物蛋白質完全水解后，生物素的釋放和吸收也需要生物素酶的作用。 此外，生物素酶在血液中有儲存功能，它在一定程度上將生物素與自身結合，從而保護其不被腎臟排出體外。 轉運蛋白負責從腸道吸收生物素并將其轉移到身體組織，其中只有鈉依賴性多種維生素轉運蛋白 (SMVT) 目前已得到普遍鑒定。 在生物素缺乏的情況下，增加 SMVT 的形成可以加強從腸道的吸收和腎小管的重吸收。 有跡象表明存在其他轉運蛋白。

生物素是羧化酶的輔基，更具體地說是羧基轉移酶。 通過它們的作用，二氧化碳也可以固定在動物體內。 人類已知以下四種生物素依賴性酶：

• 丙酮酸羧化酶，一種糖異生中的關鍵酶，可將丙酮酸轉化為草酸乙酯，一種檸檬酸循環的代謝物；
• 乙酰輔酶 A 羧化酶，為脂肪酸生物合成的初始步驟和脂肪酸的延長提供丙二酰輔酶 A。
• 丙酰輔酶 A 羧化酶，它是氨基酸纈氨酸、異亮氨酸、甲硫氨酸和蘇氨酸以及奇數和支鏈脂肪酸分解所必需的。
• 甲基巴豆酰輔酶 A 羧化酶，它是氨基酸亮氨酸分解所必需的。

在添加到生物素的氮之前，以碳酸氫鹽形式存在的二氧化碳與 ATP 一起轉化為活性形式，即磷酸鹽，一種磷酸和碳酸的混合酸酐。

作為輔基，生物素與酶的賴氨酸殘基緊密結合。 這種翻譯后修飾需要蛋白質生物素連接酶的活性，在人類中也稱為全羧化酶合成酶。 該單元（也稱為生物胞素）充當一種轉盤（螺旋槳原理），通過它可以提供丙酮酸結合位點。 丙酮酸以其烯醇形式結合在那里，這直接能夠立即接管 CO2 殘留物。

生物素還在細胞核中發揮作用，它可以在其中修飾組蛋白。 已知組蛋白 H2A、H3 和 H4 的幾個賴氨酸殘基可以被生物素化。 由于這種組蛋白修飾，生物素影響染色質的結構和遺傳信息的瞬時可讀性（基因沉默）。 生物素參與調節大量基因的表達，大概有2000多個。 有證據表明，全羧化酶合成酶和生物素酶可以將生物素轉移到組蛋白，而生物素酶也可以使組蛋白去生物素化。

生物素缺乏會影響碳水化合物、蛋白質和脂肪的代謝。這些后果主要是由于生物素依賴性羧化酶的功能受限所致。