胱氨酸

空管代碼

V06DD

藥物類

氨基酸

摩爾質量240.30 g mol物質狀態

牢牢

密度

1.667 克厘米

熔點

260–261 °C（分解）

pKa值

1個

溶解度

在水中非常貧乏（20 °C 時為 190 mg l）

H 和 P 短語 H：無 H 短語 P：無 P 短語毒理學數據

25000 mg kg（LD50，大鼠，經口）

酸橙是一種化合物。 它是由兩個分子的蛋白原 α-氨基酸半胱氨酸通過氧化其巰基 (-SH) 形成的二硫化物。

L-酸氫酸是天然存在的對映體。 通常，當短語“酸氫酸”在沒有描述符的情況下使用時，意思是 L-酸氫酸。

角蛋白，角質物質的纖維蛋白，頭發、剛毛或羽毛含有約 11% 的 L-氫酸。 它是通過在不同蛋白質部分的L-半胱氨酸側鏈之間形成二硫鍵而形成的。 它們的纖維成分與其交聯得越多，角蛋白纖維就越硬。 結合的氫酸是由結合在多肽中的半胱氨酸構件在這里形成的，而不是通過摻入游離氫酸。

酸氫酸是手性的，因為它包含兩個立體中心。 只有一種對映異構體 L-酸氫酸是天然存在的。 與第三種立體異構體meso-鋰酸一樣，它的鏡像D-鋰酸也沒有實際意義。

今天，L-酸氫酸主要通過發酵生產用于食品工業。 此處使用大腸桿菌類型的轉基因細菌。 由微生物形成的L-酸氫酸可以被提純和結晶。 由于只有菌株經過基因修飾，而其營養底物并未經過基因修飾，產品中沒有殘留任何修飾的DNA，因此所獲得的L-酸氫酸不屬于基因修飾。

第二個生產過程是酸性水解含有角蛋白的蛋白質，如家禽羽毛、毛發和蹄子。在中和后，得到一種蛋白質水解產物，它由大約 20 種蛋白原 α-氨基酸組成。 通過分離高度水溶性的氨基酸，可以很容易地從中獲得富含 L-酸氫酸和 L-酪氨酸的級分，因為 L-酸氫酸-和 L-酪氨酸僅微溶于水。 時至今日，使用這種簡單的分離方法可以在商業上獲得 L-酸氫酸。

L-氫酸（一種二硫化物）的電化學還原產生 L-半胱氨酸（一種硫醇）。 L-酸氫酸以工業規模生產了許多藥用物質，例如 B. (R)-S-羧甲基半胱氨酸和(R)-N-乙酰半胱氨酸。

氫酸可以（如半胱氨酸，E920）用于面粉處理。 兩種氨基酸都會改變小麥面粉面團中面筋的特性。 氫酸強化面筋結構，使面團彈性降低，而半胱氨酸則松動粘合劑結構，使面團更有彈性。

氫酸可逆地轉化為半胱氨酸并返回是美發行業中稱為“燙發”的過程的基礎，通過頭發角蛋白的化學處理將直發轉變為波浪形頭發。 用巰基乙酸還原會破壞頭發角蛋白中的氫酸鍵，而氫酸鍵負責頭發的機械強度，因此可以使用卷發器將以這種方式軟化的頭發變成所需的形狀。 隨后用過氧化氫進行氧化，最終從還原的巰基中恢復頭發的二硫鍵，這確保了穩定性，因此即使在卷發器被移除后頭發也能保持其預定的形狀。 相反，這種方法也可以在所謂的“松弛劑”的幫助下用于化學頭發拉直。