蘇氨酸

蘇氨酸，縮寫為 Thr 或 T，是一種天然 L 型的必需蛋白質 α-氨基酸。

在蘇氨酸中，β-碳原子（= 3-位）上有一個羥基； 它也可以被視為 3-甲基絲氨酸或 3-羥基化去甲基纈氨酸。 由于羥基，蘇氨酸比纈氨酸更具極性和反應性。

蘇氨酸屬于極性氨基酸。 它的羥基可以被磷酸化，這可能在酶的調節中發揮作用。

摩爾質量：119.12 g mol

密度：1.07 克厘米

熔點：255 °C（分解，L-蘇氨酸）

pKa值

• pKa, COOH = 2.17 (L-蘇氨酸)
• pKa, NH3 = 9.00 (L-蘇氨酸)
• pI = 5.59 (L-蘇氨酸)

溶解度

• 溶于水（20 °C 時為 85.7 g l）
• 幾乎不溶于有機溶劑
• 幾乎不溶于乙醇、乙醚和氯仿

蘇氨酸在 2 位和 3 位碳原子上有兩個手性中心。 因此，蘇氨酸有四種立體異構體，其絕 對構型如下：(2S,3R)、(2R,3S)、(2S,3S)和(2R,3R)。 蛋白質中所含的L-蘇氨酸具有（2S，3R）構型，也稱為（2S，3R）-2-氨基-3-羥基丁酸（根據IUPAC命名法命名）。 L-蘇氨酸的其他三個立體異構體并不重要。

如果沒有任何進一步的后綴（前綴）說出“蘇氨酸”，則通常表示L-蘇氨酸。

蘇氨酸是動植物蛋白的組成部分。 假定成人的每日需要量約為每公斤體重 16 毫克。 下列例子中蘇氨酸的含量是指每100克食品中的含量，并給出了占總蛋白質的百分比。

所有這些食物都含有化學結合的L-蘇氨酸作為蛋白質成分，只有極少的L-蘇氨酸是游離的。在魚類中，抗凍蛋白幾乎完全由L-蘇氨酸和L-丙氨酸組成。

這里給出的數據僅指L-蘇氨酸和D-蘇氨酸。

• 殘基名：蘇氨酰
• 側鏈：親水性
• 等電點：5.64
• 范德瓦爾斯體積：93
• 脂溶性：log KOW = ?0.7

由于L-蘇氨酸是人體必需的氨基酸之一，因此L-蘇氨酸必須通過含有L-蘇氨酸的蛋白質與食物一起攝取。 在植物和微生物中，L-蘇氧化酸的生物合成始于 L-天冬氨酸，其起源（草酰乙酸）來自檸檬酸循環。 使用適當的酶（天冬氨酸激酶、天冬??氨酸半醛脫氫酶、高絲氨酸脫氫酶）通過兩個中間階段將 L-天冬氨酸轉化為 L-高絲氨酸。 在進一步的步驟中，L-高絲氨酸的伯醇被高絲氨酸激酶磷酸化。 在最后一步中，這種磷酸高絲氨酸被高絲氨酸磷酸變磷酸酶 (PLP) 轉化為 L-蘇氨酸。

L-蘇氨酸被蘇氫酸醛縮酶 (EC 4.1.2.5) 催化分解為乙醛或甘氨酸。 但是，氨基酸也可以轉化為丙酰輔酶 A。

L-蘇氨酸可以通過使用離子交換劑的提取方法從蛋白質水解產物中獲得。 然而，今天，L-蘇氨酸主要通過發酵生產。

L-蘇氨基酸作為腸外營養用氨基酸輸液的成分，與其他氨基酸一起廣泛應用于人類醫學。 已經為消化功能受損的患者開發了一種口服“化學成分明確的飲食”，其中含有 L-蘇葡萄糖酸。 在這種飲食中，氨基酸是氮的來源； 所有重要的營養素都以化學上精確定義的形式存在。

許多類型的谷物含有太少的必需氨基酸。 僅缺少一種氨基酸會降低腸道吸收的所有氨基酸的可用性含有少量的必需氨基酸（“限制性氨基酸”）。 然后通過有針對性地添加少量缺乏的必需氨基酸來增加谷物的營養價值。 除玉米外，大多數谷物所含的 L-蘇氨酸都低于牲畜所需。 在配合飼料中添加L-蘇氨酸在飼料工業中很普遍，從而保護了自然資源。