纈氨酸

纈氨酸，縮寫為 Val 或 V，其天然 L 型是一種必需的蛋白源性 α-氨基酸，在所有主要蛋白質中都有少量存在。 在結構上，纈氨酸是通過用氨基 (–NH2) 取代 α-氫原子而衍生自異戊酸。

在酒精發酵中，纈氨酸被酵母酶發酵成異丁醇，異丁醇是雜醇油的一種成分（氨基酸發酵）。 晚收葡萄的氨基酸含量明顯較高，包括纈氨酸含量。

摩爾質量：117.15 g mol

密度

• 1.23 g cm (L-纈氨酸)
• 1.31 g cm (DL-纈氨酸)

熔點

• 315 °C (L-纈氨酸)
• 302-303 °C (D-纈氨酸)
• 283.5-285 °C (DL-纈氨酸)

pKa值

• pKa, COOH = 2.29
• pKa, NH3 = 9.72

溶解度

• 適度在水中
  • L-纈氨酸: 88.5 g·l at 20 °C
  • D-纈氨酸: 56 g·l at 20 °C
• 幾乎不溶于乙醚、丙酮和苯

纈氨酸有一個立體中心，所以有兩個對映體。 如果在本文和科學文獻中提到“纈氨酸”而沒有任何添加，則始終指的是天然存在的 L-纈氨酸。 在這篇文章中，關于生理學的信息也只適用于L-纈氨酸。

Racemic 纈氨酸作為化學工業的中間產品具有重要的經濟意義。 對映體純的D-纈氨酸主要由DL-纈氨酸生產，在環孢菌素的生產中具有實際意義。 L-氨基酸的外消旋作用可用于氨基酸定年——確定骨骼化石的年齡。

L-異纈氨酸和 L-正纈氨酸是結構異構體。

由于人體不能產生纈氨酸，因此必須通過食物來供應。 以下例子中蛋白質結合蛋白含量均以100g食品為基準，并給出了占總蛋白的百分比。

所有這些食物幾乎都含有化學結合的 L-纈氨酸作為蛋白質成分，但不含游離的 L-纈氨酸。

根據所使用的方法，估計健康成人的每日需要量為每公斤體重 10 至 29 毫克。

纈氨酸是蛋白質生物合成的組成部分，但也可用于在富含蛋白質的食物或動員人體自身蛋白質儲備的情況下產生能量。 例如，纈氨酸與其他兩種具有支鏈碳鏈的氨基酸亮氨酸和異亮氨酸一樣，起到滋養肌肉的作用。 這在長時間的勞累或饑餓期間發揮作用，此時身體必須依靠自己的儲備。纈氨酸的分解產生丙酰輔酶 A，丙酰輔酶 A 在轉化為琥珀酰輔酶 A 后，有助于檸檬酸循環的填充。

纈氨酸的表示可以通過Strecker綜合來完成。 起始產物是異丁醛（異丁醛）：

在 Strecker 合成中，形成了 DL-纈氨酸。 對于外消旋拆分，DL-纈氨酸在氮原子上被乙酰化。 由此形成的 DL-N-乙酰纈氨酸進行酶促外消旋拆分。 L-乙酰化酶對映選擇性地將 L-N-乙酰纈氨酸中的酰胺鍵水解為乙酸和 L-乙酰纈氨酸，而 D-N-乙酰纈氨酸保持不變。

L-纈氨酸也可以通過生物技術工藝發酵直接獲得。 起始材料取決于所使用的細菌培養物。 例如，乳發酵芽孢桿菌需要葡萄糖，黃唐松草需要乙酸，而嗜乙酰角膜桿菌需要乙醇作為骨骼碳的來源。為了增加產量并防止形成不需要的產品，這些通常是專門培育（基因改造或選擇）的培養物。

纈氨酸具有親脂性側鏈。 辛醇-水分配系數為 ?2.26 (log KOW)。 等電點為5.96，范德瓦爾斯體積為105。纈氨酸主要以“內鹽”或兩性離子的形式存在，其形成可以通過羧基的質子連接到氨基氮原子的孤單電子對遷移。

兩性離子不會在電場中遷移，因為它作為一個整體是不帶電的。 嚴格來說，在等電點（在一定的 pH 值）是這樣的，在這個點上纈氨酸在水中的溶解度也是最低的。

纈氨酸作為前體（產品分子的完整組成部分）可以提高青霉素形成培養物的產量。

它是能量飲料和腸外營養輸液的組成部分。

(S)-纈氨酸在化學中作為一種用于有針對性地生產對映體純物質的起始材料具有實際意義。