龍膽酸
編輯摩爾質量154.12 g mol物態
牢牢
199-200℃(分解)
pKa值
2.95(二氧化碳)
危險
H和P短語H:302 315 319 335 P:261 305 351+338毒理學數據
- 4500 mg kg(LD50,小鼠,口服)
- 3000 mg kg(LD50,大鼠,腹腔注射)
龍膽酸 (2,5-二羥基苯甲酸) 是一種芳香族化合物,正式衍生自苯甲酸和對苯二酚 (1,4-二羥基苯)。 該結構由一個苯環和一個羧基(-COOH)和兩個羥基(-OH)作為取代基組成。 它屬于二羥基苯甲酸類,存在于一些植物中,例如香菜和薰衣草以及龍膽。
出現次數
編輯龍膽酸是乙酰水楊酸代謝過程中的副產物(1%),由腎臟排出體外。
外觀
編輯龍膽酸是使用科爾貝-施密特反應通過對苯二酚的羧化反應生產的。
也可以在大氣壓下通過將對苯二酚與四氯化碳和銅粉一起煮沸來合成。 四氯化碳氧化還原相當于二氧化碳。
反應
編輯龍膽酸直接溴化產生3-溴黑酸。 過量的溴會導致羧基的消除,從而生成溴腈 (2,3,5,6-四溴-1,4-苯醌)。 溴黑酸在水存在下加熱至 160 °C,形成溴氫醌。
用乙酸酐乙酰化得到二乙酰龍膽酸,其熔點為 118–119 °C。 甲酯可用重氮甲烷制備。 龍膽酸的直接xxx只能用非常稀的硝酸以低產率進行;氧化主要發生在草酸的形成中。 二乙酰衍生物的直接xxx也失敗了。 然而,3-亞硝基酸可以通過二乙酰基龍膽酸的甲酯合成。 用氯化錫 (II) 和鹽酸還原從 3-亞氮酸生成 3-氨基龍膽酸。
與大多數對苯二酚衍生物一樣,龍膽酸很容易被氧化。
使用
編輯龍膽酸用作制造藥物和其他有機化合物的中間體。
它在 MALDI-TOF 分析中用作肽、蛋白質和碳水化合物電離的基質。 可用作檢測多肽中硼酸的試劑。
醫藥上也用作腸胃外用的氨基葡萄糖(氨基葡萄糖的酰胺)。龍膽酸與水楊酸一樣,抑制前列腺素的合成,因此過去用作抗風濕藥。
龍膽酸鈉用作治療風濕熱的藥物。 鋅和錳酸鹽可用作聚酯形成的催化劑。 2-氨基龍膽酸對革蘭氏陽性菌和革蘭氏陰性菌具有抗生素特性。
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