原花青素

原花青素是無色酚類天然物質的統稱，當與稀釋的無機酸一起加熱時會產生顏色反應（“原花青素反應”）。 顏色是由花青素的形成產生的，花青素的著色成分會導致花朵、葉子和果實呈現紅色、紫色或藍色。

著色結構元素是黃楊陽離子，一種在反應過程中形成的發色團。 只有單體黃烷-3,4-二醇（無色花青素）和黃烷-3-醇（兒茶素）或其二聚體和低聚體（縮合鞣劑）會產生正反應，其中一個單元的碳原子 C-4 連接到下一個單元的 C -8 是鏈接的。

原花青素的一個亞組形成原花青素，其完全由兒茶素和表兒茶素單體組成。 它們是自然界中最常見的原花青素。

二聚體分為 A 組和 B 組：B 組的成員通過一個單元的 C-4 與下一個單元的 C-6 或 C-8 之間的 C-C 鍵連接，而那些A基團在一個單元的C-2和下一個單元的C-7或C-5處的氧之間有一個額外的醚鍵。 三聚體形成 C 基團，四聚體形成 D 基團。 天然原花青素是 (2R)-構型的，它們在 C-3 和 C-4 位點的立體化學不同。 一些二聚和低聚原花青素的實例是在山楂屬物種中發現的原花青素 B1、B2、B4、B5、C1 和 D1。

花青素是在 C-4 處酸不穩定的 C-C 鍵裂解過程中形成的，因此得名。 在原花青素反應中，原花青素產生紅色（花青素），原花青素產生橙紅色，原飛燕草素產生紫色至藍色。

低聚物原花青素 (OPC) 作為成分存在于許多植物中，這些植物扮演著食品、奢侈食品和藥物的角色。 它們可溶于水和乙醇，這對于植物提取物的生產很重要。 聚合度 8 對應于大約 3000 道爾頓的摩爾質量，人們經常談到聚合物原花青素 n (PPC)，它的水溶性越來越差。 高度濃縮的水不溶性化合物稱為鞣紅，它們不會產生陽性原花青素反應。