香豆素

摩爾質量146.14 g mol物態

密度

0.94 克厘米 (20 °C)

熔點

68-71oC

沸點

298-302℃

蒸汽壓力

1.3 hPa（在 106 °C 時）

溶解度

• 不溶于水（20 °C 時為 1.7 g l）
• 在乙醇、乙醚和氯仿中表現良好

香豆素或香豆素是一種天然存在的芳香植物化學物質，來自苯并吡喃酮類，具有奇特、令人愉悅的辛辣氣味。 如果大量服用，對健康有害。 含有香豆素s結構骨架的化合物也列在集體名稱香豆素e下； 作為4-羥基香豆素，4-羥基香豆素的衍生物是重要的抗凝血藥物和農藥。

香豆素不僅存在于黃樨、柴草和石酸等各種煙草和蝴蝶植物中。 例如，棗和零陵香豆 以及肉桂品種肉桂、印度尼西亞肉桂和越南肉桂都含有香豆素。

香豆素和密切相關的物質是木屑的典型氣味和草干燥時產生的干草氣味的基本成分。 在植物中，香豆素通常以糖苷結合，只有在植物受傷或植物通過分解糖而枯萎時才會釋放。 如果糖苷和相關的糖苷酶結合在一起，例如通過植物細胞的破壞或在分解的情況下，糖苷會水解分離出來，糖苷配基（這里是香豆素）是游離的，在這種情況下會變成有氣味的物質。

植物中香豆素的起始原料是肉桂酸，由肉桂酸經羥基化、糖苷化和環化而成。 該物質本身是許多天然物質的基體，包括七葉苷、呋喃香豆素和傘形酮。

根據 Perkin 合成法，香豆素由水楊醛和乙酸酐合成：

另一種制造工藝是鄰甲酚的拉西工藝。

通過將 HPLC 或氣相色譜與質譜聯用進行適當的樣品制備后，香豆素的可靠定性和定量測定成功。

香豆素主要用作香水中的香料。 它也用于廚房（以枯萎的柴草葉的形式）。

零陵香豆含有大量的香豆素，因此經常從中提取。當香豆素天然存在于香料或具有風味特性的食品成分中時，不得超過食品中的某些xxx含量； 根據食物的類型，允許的xxx量在甜點菜肴中為 5 毫克/千克，在傳統和/或時令烘焙食品中為 50 毫克/千克，前提是肉桂在標簽中被指定為一種成分。

香豆素被皮膚很好地吸收。 在歐洲可以無限制地用于化妝品中，但超過一定量就必須申報。

此外，香豆素在體外代謝中用作CYP2A6標記反應的底物，代謝為7-羥基香豆素（傘形酮）。

香豆素也用作對光不穩定的保護基團。

在染料激光器中，香豆素染料被用作激光介質。

抗凝劑香豆素衍生物苯丙香豆素、華法林和醋酸乙基二氫鉀被用于醫學上，用于治療高危人群，例如預防缺血性中風。 此外，它們還用作殺鼠劑，主要是為了對抗老鼠，因為它們在相應的高劑量下會導致致命的內出血。 在自然療法中，使用灰樹皮提取物，其作用可能歸因于香豆素衍生物白蠟素。

強熒光香豆素衍生物也用作染料激光和熒光增白劑中的有效染料。 作為染料激光器，它們在光譜的藍色到綠色光譜范圍內發射。

異香豆素是香豆素的位置異構體，其中羰基和氧原子是相反的。一些二氫異香豆素衍生物，例如在花園繡球花的葉子中發現的葉綠素具有甜味。 與蔗糖相比，葉甜素的甜度為 250。

二氫香豆素和6-甲基香豆素在工業上用作代用品。

動力學是高度物種特異性的。 人體的主要代謝途徑是在 CYP2A6 酶的催化下，在第 7 位羥基化為無毒的傘形酮。 另一方面，在大鼠中，通過 3,4-環氧化的代謝占主導地位。 在不含谷胱甘肽的水性環境中，環氧化物會迅速重排（開環和脫羧），產生對肝臟有毒性的鄰羥基苯乙醛 (o-HPA)。 它氧化成鄰羥基苯乙酸代表一個解毒步驟。最后兩種代謝物的少量也可以在人體中檢測到。

大量攝入香豆素會導致嚴重的頭痛、嘔吐、頭暈和嗜睡。 更高的劑量會導致中樞性麻痹、呼吸衰竭和昏迷。 在動物實驗中也觀察到肝臟和腎臟的損害。 然而，對于人類而言，只有在特殊情況下，含有香豆素的食品和化妝品才會有肝毒性風險。 大鼠口服致死劑量 (LD50) 為 293 mg/kg 體重，豚鼠為 202 mg/kg。 動物實驗導致懷疑香豆素大量致癌。 然而，對人類細胞系的幾項研究并未表明在人類有機體中存在這種影響。