肉桂醛
編輯摩爾質量132.16 g mol物態
體液
密度
1.05 克厘米 (20 °C)
?8 °C
246-253oC
蒸汽壓力
3.85 帕 (25 °C)
折射率
1.6219 (20°C)
肉桂醛 (3-phenyl-2-propenal, FEMA 2286) 是一種淡黃色油狀液體,具有強烈的肉桂氣味。 它是肉桂皮中的主要調味化合物。 肉桂醛是一種有機化合物,分子式為C9H8O,屬于苯丙烷族。 屬于芳香族,是一種α,β-不飽和醛。
異構
編輯肉桂醛側鏈中的碳碳雙鍵通常具有反式構型。 異構的順式-肉桂醛并不重要。 本文信息僅指反式肉桂醛。
肉桂醛天然存在于肉桂皮油 (42–68%) 和肉桂油(高達 90%)中,但也有少量存在于肉桂樹的葉子和許多其他精油中。
外觀
編輯自然資源
肉桂醛是通過蒸汽蒸餾從肉桂樹的樹皮(質量較低的樹葉)中獲得的。
技術綜合
與肉桂酸類似,反式肉桂醛可以通過苯甲醛和乙醛的羥醛縮合以 60% 的產率制備。
也可以通過 Vilsmeier 甲酰化苯乙烯以 30% 的產率進行制備。
順式-肉桂醛可以通過光化學異構化從反式化合物中獲得
屬性
編輯物理性質
肉桂醇是一種淡黃色油狀液體,具有強烈的肉桂香味,在空氣中逐漸氧化成肉桂酸。 它在 ?8 °C 下熔化,在大氣壓力下在 251 °C 下沸騰。 它極難溶于水(20 °C 時為 1.1 g/l),但可與乙醇、乙醚和氯仿混溶。
化學性質
肉桂醛對光、熱、堿和某些金屬敏感,表現出通常的醛和烯烴反應。
它可以通過 Meerwein-Ponndorf-Verley 還原法以 75% 的收率還原成肉桂醇。
肉桂酸在空氣中自動氧化生成。
氫化肉桂醛通過雙鍵的氫化形成。
結構親屬
編輯一種衍生物是松柏醛,它在苯環的 4 位上也有一個羥基,在苯環的 3 位上有一個甲氧基,因此具有與香蘭素相同的取代模式。
使用
編輯肉桂醛在調配東方香水時用作香水中的添味劑。 它也用作化妝品中的香料,例如在口紅、洗滌劑、清潔劑、牙膏和漱口水中。 它也被用作食物中的香料。
其純凈形式具有致敏特性,可導致皮膚過敏反應。 對肉桂醛過敏的患者通常也會對秘魯香脂產生反應,這表明存在交叉過敏。 該化合物與蛋白質的親核結構成分,尤其是半胱氨酸的硫醇基發生反應,從而引發延遲型免疫反應。 由于其高致敏性,它是用于斑貼試驗的所謂“混合香料”的組成部分。
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