軟脂酸

軟脂酸（palmitic acid），學名正十六烷[wán]酸，又叫棕櫚酸，分子式為C₁₆H₃₂O₂，是含有16個碳原子的飽和高級脂肪酸，外觀為白色或微黃色結晶，呈珠光鱗片狀，熔點為63.1℃，沸點(2.0kPa）215℃，折光率（80℃）1.4273，相對密度為0.8528，軟脂酸不溶于水，易溶于酒精、乙醚、氯仿等有機溶劑，溫度超過340℃，軟脂酸開始分解。

1813年，法國實業化學家謝弗爾對油脂的皂化反應進行了深入研究。他證實了肥皂是由多種脂肪酸鹽混合組成的；闡明了脂肪的甘油酯[zhǐ]性質；鑒別了硬脂精（硬脂酸甘油酯）和軟脂精（軟脂酸甘油酯），以及丁酸、戊酸、己酸、硬脂酸和油酸（不純）等脂肪酸。并將這些研究成果記入了《動物脂肪的化學研究》（1823年）一書之中。1828年，格塞洛夫利用各種脂肪酸鉛鹽的不同溶解度成功地分離出了油酸、軟脂酸和硬脂酸等。之后，埃德蒙·弗雷米（Edmond Frémy）于1840年在棕櫚油的皂化過程中發現了軟脂酸，該工藝是生產軟脂酸的主要工業途徑之一。

軟脂酸為白色或微黃色結晶，呈珠光鱗片狀，幾乎無嗅，有輕微特殊氣味，熔點為63-64℃，沸點（2.0kPa）215℃，折光率（80℃）1.4273，相對密度為0.8528，粘度在70℃時為7.80 mPa.sec，蒸氣壓為96.28 kJ/mol（200°C），軟脂酸不溶于水，易溶于酒精、乙醚、氯仿等有機溶劑。

軟脂酸是一種酸性很弱的飽和脂肪酸，但仍能進行一般飽和脂肪酸的化學反應。例如，它能與堿發生皂化反應，與醇類能發生酯化反應，又如，軟脂酸與醋酸酐在140～160℃及加壓條件下，能相互作用生成軟脂酸酐，當溫度超過340℃，軟脂酸開始分解。

雖然各種動、植物油脂或油腳的水解產物中都含有程度不同的軟脂酸，不過棕櫚油和桕油水解產物中，含有軟脂酸的量為最高。中國制造軟脂酸主要以桕[jiù]油為原料。桕油的主要要求是碘價應在33左右。

軟脂酸的生產一般需要經過油脂水解、減壓分餾、溫壓壓榨及脫色等過程。桕油在常壓下水解，所用觸媒（也叫分解劑）與生產硬脂酸的催化劑相同，也是用硬脂酸苯磺酸和硬脂酸萘[nài]磺酸。反應可用下式表示：

桕油常壓水解反應

式中R₁、R₂和R₃；代表不同碳原子數目的烷基和烯基，其中以十五烷基為主。這一反應是可逆反應。為了使反應向右進行，應不斷地將反應產物之一甘油移出反應系統。粗脂肪酸用減壓蒸餾法蒸出中間品軟脂酸，中間品軟脂酸中仍含有軟脂酸以外的脂肪酸，如油酸、亞油酸等。生產上將中間品軟脂酸用酸洗滌后，澆盤成油餅，并進行溫壓。壓榨后的油餅即為較純的軟脂酸。

在常見的食物中，軟脂酸多存在于牛奶、黃油、肉類以及可可脂、棕櫚油、大豆油等油類制品中，如下表所示。軟脂酸作為食品添加劑一般是無安全風險的。根據《中國居民膳食指南2007》建議，每天攝入含有軟脂酸等脂肪酸的肉類大約在100-175克，并且可以根據具體情況適當增加或者減少。

軟脂酸是在肝、腎、腦、肺、乳腺及脂肪等組織的胞液中脂肪酸合成酶系的催化下合成的，其中以肝臟合成軟脂酸的能力xxx。肝臟是體內脂肪酸合成的主要部位，與脂肪組織比較，人體肝臟合成脂肪酸的能力為其8～9倍。

軟脂酸合成的直接原料是乙酰輔酶A（乙酰[xiān]CoA），在合成過程中尚需NADPH+H、ATP、Mn、生物素和CO₂等物質參與作用。凡是體內能合成乙酰輔酶A的物質都可以作為合成脂肪酸的碳源，其中糖是最主要的碳源，但是糖類等物質分解時產生的乙酰輔酶A都是在線粒體內生成的，而脂肪酸合成的酶系在胞液，脂肪酸的合成是在胞液中進行的，所以線粒體中的乙酰輔酶A必須進入胞液才能成為脂肪酸的合成原料。

軟脂酸的合成在胞液中，以乙酰輔酶A羧化成丙二酸單酰CoA為起始，在脂肪酸合酶體系的作用下，重復的循環加成反應。每循環一次延長兩個碳原子，最終合成十六碳軟脂酸。丙二酸單酰CoA的合成：脂肪酸合成的xxx步反應是在乙酰CoA酸化酶催化下，乙酰CoA羧化成丙二酸單酰CoA。

乙酰CoA羧化酶存在于胞液，是脂肪酸合成的限速酶，其活性受變構調節及化學修飾調節。乙酰CoA羧化酶有兩種存在形式，一種是無活性的單體形式，分子量約為4萬，另一種是有活性的多聚體形式，通常由10～20個單體構成，分子量為60～80萬，呈線狀排列，催化活性增加10～20倍。檸檬酸、異檸檬酸可使此酶發生別構而激活。而軟脂酰CoA及其他長鏈脂酰CoA則能使多聚體解聚成單體，抑制乙酰CoA酸化酶的催化活性。軟脂酸合成：各種生物合成脂肪酸的過程基本相似，均以丙二酸單酰CoA為基礎，1分子乙酰CoA和7分子丙二酸單酰CoA在脂肪酸合酶的催化下，由NADPH供氫。經過連續重復加成，每次重復加成反應延長2個碳原子，十六碳軟脂酸的生成，需經過連續的7次重復加成反應。

提供能量：很多器官或組織中，脂肪酸氧化是能量產生的重要途徑，在各種生物中普遍存在。正常生理條件下，在哺乳動物的心臟和肝臟中，脂肪酸水解產生的能量占所需全部能量的80%。脂肪酸氧化時釋放的電子通過電子傳遞鏈驅動ATP的合成，一分子軟脂酸完全氧化分解后可得到106個ATP分子，氧化后產生的乙酰CoA進入三羧酸循環完全氧化成CO₂和H₂O。在肝臟中，乙酰CoA可以形成酮體，為大腦提供能量。在高等植物中，乙酰CoA主要作為生物合成的前體。另外，脂肪酸的氧化也是膜脂正常代謝的一部分。脂肪酸碳鏈延長：軟脂酸可通過進一步延長反應合成16碳以上的飽和脂肪酸和不飽和脂肪酸。在動物體內，延長過程發生在線粒體和滑面內質網中。其中滑面內質網中的延長途徑與細胞液中脂肪酸的從頭合成途徑相同，只是酰基載體為CoA而不是ACP，延長的二碳單位來自丙二酸單酰CoA。而線粒體中的脂肪酸鏈延長過程是脂肪酸β-氧化過程的逆反應，只是脫氫反應變為由還原酶催化的還原反應，并且xxx次還原反應以NADH作還原劑，第二次還原反應以NADPH作為還原劑。在植物體內，延長過程發生在內質網、葉綠體或前質體中，而且在葉綠體或前質體中只是將軟脂酸延長為硬脂酸，其延長過程與細胞液中脂肪酸從頭合成完全相同，18碳以上脂肪酸鏈的延長則由內質網的延長系統完成。如下圖所示。

軟脂酸碳鏈延長途徑

軟脂酸以飽和甘油酯的形式廣泛存在于豬油、牛油等動物油脂，在奶油以及植物油類棕櫚油、橄欖油、棉子油、大豆油中含量也非常高，作為營養物質和食品添加劑常用于食品生產中。

軟脂酸制造的肥皂質硬，不易龜裂，去污能力強，價格也較便宜；其制成的金屬皂，廣泛用于塑料潤滑脂、油漆、化妝品、表面活性劑、橡膠、紡織、皮革、造紙等方面，軟脂酸還可以作為有機合成試劑，用于制作各種軟脂酸的金屬鹽。

軟脂酸可作為分析試劑，用于測定水的硬度，沉淀鈣、鋇、鉛和鋅等元素；其還可作為醫藥工業原料，用于生產無味金霉素和無味氯霉素等。在第二次世界大戰期間，軟脂酸的衍生物被用于制作凝固汽油彈，對易燃物的點火和人員殺傷很有成效，在xxx中顯出巨大的威力。

象形圖：

有刺激性

GHS危險說明H315（84.05%）：引起皮膚刺激[皮膚腐蝕/刺激]H319（87.4%）：引起嚴重的眼睛刺激[嚴重的眼睛損傷/眼睛刺激]H335（82.78%）：可能引起呼吸道刺激[特異性靶器官毒性，單次接觸，呼吸道刺激]H412（11.48%）：對水生生物有害，并具有持續性影響[對水生環境有害，長期危害]

軟脂酸可燃，具有著火風險。一旦著火，用干粉，霧狀水，泡沫，二氧化碳等滅火器滅火。