重氮甲烷是德國化學家漢斯-馮-佩赫曼于1894年發現的化學化合物CH2N2。它是最簡單的重氮化合物。在室溫下的純凈形式，它是一種極其敏感的爆炸性黃色氣體；因此，它幾乎被普遍用作二乙醚中的溶液。該化合物在實驗室中是一種流行的甲基化劑，但在沒有特別預防措施的情況下，在工業規模上使用它太危險了。由于引入了更安全和同等的試劑三甲基硅基重氮甲烷，重氮甲烷的使用已xxx減少。

為了安全和方便，重氮甲烷總是根據需要制備成乙醚溶液，并按此使用。它可以將羧酸轉化為甲基，將苯酚轉化為其甲基醚。該反應被認為是通過質子從羧酸轉移到重氮甲烷而得到甲基重氮陽離子，后者與羧酸根離子反應而得到甲基酯和氮氣。標記研究表明，最初的質子轉移比甲基轉移步驟快。由于質子轉移是反應進行的必要條件，該反應對酸性較強的羧酸（pKa~5）和苯酚（pKa~10）的選擇性高于脂肪醇（pKa~15）。在更專業的應用中，重氮甲烷和同系物被用于Arndt-Eistert合成和Büchner-Curtius-Schlotterbeck反應的同系物。重氮甲烷在三氟化硼（BF3）存在下與醇或酚反應，得到甲基醚。重氮甲烷也經常被用作碳源。它很容易參與1,3-二極環化反應。制備重氮甲烷是由N-甲基亞硝酰胺的水基溶液水解而得。傳統的前體是N-亞硝基-N-甲基脲，但這種化合物本身有些不穩定，現在的化合物，如N-甲基-N'-硝基-N-亞硝基胍（MNNG）和N-甲基-N-亞硝基-對甲苯磺酰胺（Diazald）是首選。CH2N2與D2O的堿性溶液反應，得到氘代衍生物CD2N2。CH2N2的濃度可以通過兩種方便的方式確定。它可以在冷的Et2O中用過量的苯甲酸處理。然后用標準NaOH對未反應的苯甲酸進行反滴定。另外，在Et2O中的CH2N2的濃度可以在410nm處用分光光度法測定，其消光系數ε為7.2。重氮甲烷的氣相濃度可以用光聲光譜法測定。

重氮甲烷與更穩定的氰胺既是同分異構體又是同電子體，但它們不能相互轉化。許多重氮甲烷的取代衍生物已經被制備。非常穩定的(CF3)2CN2（2-重氮-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷；b.p.12-13℃），Ph2CN2（重氮二苯甲烷；m.p.29-30℃）。(CH3)3SiCHN2（三甲基硅基重氮甲烷），作為一種溶液在市場上出售，其甲基化效果與CH2N2一樣。PhC(H)N2，紅色液體b.p.<25℃，0.1毫米汞柱。安全重氮甲烷吸入或接觸皮膚或眼睛會中毒（TLV0.2ppm）。癥狀包括胸部不適、頭痛、虛弱，嚴重時可導致昏倒。癥狀可能會延遲出現。

玻璃器皿在使用前應進行檢查，制備時應在防爆罩后進行。市面上有專門的試劑盒來制備帶有火焰拋光接頭的重氮甲烷。該化合物在加熱超過100°C、暴露于強光、堿金屬或硫酸鈣時發生爆炸。在使用這種化合物時，強烈建議使用防爆護罩。已經用微流控技術做了概念驗證工作，從N-甲基-N-亞硝基脲和0.93M氫氧化鉀在水中的連續使用點合成，然后用苯甲酸進行使用點轉化，結果在0到50℃的溫度下，在幾秒鐘內獲得65%的苯甲酸甲酯。產量比毛細管條件下的產量要好；微流控技術被認為是抑制了熱點、低滯留量、等溫條件和密集混合。

穩定的化合物氰胺，其次要同分異構體是碳二亞胺，是重氮甲烷的一個異構體。不太穩定但仍可分離的重氮甲烷異構體包括環狀的3H-重氮嘧啶和異氰基胺（異重氮甲烷）。此外，在基質分離條件下，還觀察到了母體硝酰亞胺。