兒茶素 /?k?t?t??n/ 是一種黃烷-3-醇，一種在植物中提供抗氧化作用的次級代謝產物。 它屬于稱為類黃酮的多酚亞組。

兒茶素化學家族的名稱來源于兒茶，它是含羞草兒茶 (Acacia catechu L.f) 的單寧汁或煮沸的提取物。

兒茶素具有兩個苯環（稱為 A 環和 B 環）和一個在碳 3 上帶有羥基的二氫吡喃雜環（C 環）。A 環類似于間苯二酚部分，而 B 環 類似于兒茶酚部分。 分子的2號和3號碳上有兩個手性中心。因此，它有四種非對映異構體。 其中兩種異構體呈反式構型，稱為兒茶素，另外兩種呈順式構型，稱為表兒茶素。

最常見的兒茶素異構體是 (+)-兒茶素。 另一種立體異構體是 (-)-兒茶素或 ent-兒茶素。 最常見的表兒茶素異構體是 (-)-表兒茶素（也稱為 L-表兒茶素、表兒茶酚、(-)-表兒茶酚、l-阿卡兒茶素、l-表兒茶酚、表兒茶素、2,3-順式表兒茶素或 ( 2R,3R)-(-)-表兒茶素）。

可以使用手性柱層析分離不同的差向異構體。

沒有提及特定的異構體，該分子可以稱為兒茶素。 不同對映體的混合物可稱為 (±)-兒茶素或 DL-兒茶素和 (+/-)-表兒茶素或 DL-表兒茶素。

兒茶素和表兒茶素是原花青素（一種濃縮單寧）的組成部分。

• 非對映異構體圖庫
• (+)-兒茶素(2R,3S)
• (-)-兒茶素(2S,3R)
• (-)-表兒茶素(2R,3R)
• (+)-表兒茶素(2S,3S)

此外，C 環的柔韌性允許兩種構象異構體，將 B 環置于偽赤道位置（E 構象異構體）或偽軸向位置（A 構象異構體）。 研究證實，(+)-兒茶素在水溶液中采用A-和E-構象的混合物，經評估其構象平衡為33:67。

作為類黃酮，兒茶素在體外高濃度時可作為抗氧化劑，但與其他類黃酮相比，其抗氧化能力較低。 淬滅單線態氧的能力似乎與兒茶素的化學結構有關，B 環上存在兒茶酚部分，C 環上存在激活雙鍵的羥基。

電化學實驗表明，(+)-兒茶素氧化機制按順序進行，與兒茶酚和間苯二酚基團相關，并且氧化作用依賴于 pH 值。 鄰苯二酚 3',4'-二羥基供電子基團的氧化首先發生，在非常低的正電位下，并且是可逆反應。 隨后氧化的間苯二酚部分的羥基顯示出經歷不可逆的氧化反應。

漆酶/ABTS 系統將 (+)-兒茶素氧化成低聚產物，其中原花青素 A2 是二聚體。

(+)-兒茶素和 (-)-表兒茶素及其沒食子酸結合物是維管植物中普遍存在的成分，也是鉤藤等傳統草藥的常見成分。 這兩種異構體主要作為可可和茶的成分以及葡萄中的成分被發現。

歐美國家兒茶素的主要膳食來源是茶葉和仁果。

兒茶素和表兒茶素存在于可可中，根據一個數據庫，可可中的兒茶素含量 (108 mg/100 g) 在所分析的食物中最高，其次是西梅汁 (25 mg/100 ml) 和蠶豆莢 （16 毫克/100 克）。 從巴西莓棕櫚 (Euterpe oleracea) 的果實中提取的巴西莓油含有 (+)-兒茶素 (67 mg/kg)。

兒童茶素在食物中種類繁多，從桃子到綠茶和醋。 兒茶素存在于大麥谷物中，是導致面團變色的主要酚類化合物。 與單體 (+)-兒茶素或 (-)-表兒茶素相關的味道被描述為輕微澀味，但不苦。

兒茶素的生物合成始于 4-羥基肉桂酰輔酶 A 起始單元，該起始單元通過 PKSIII 途徑通過添加三個丙二酰輔酶 A 進行鏈延伸。 4-羥基肉桂酰輔酶 A 是通過莽草酸途徑從 L-苯丙氨酸生物合成的。 L-苯丙氨酸首先被苯丙氨酸氨裂合酶 (PAL) 脫氨形成肉桂酸，然后肉桂酸 4-羥化酶將其氧化成 4-羥基肉桂酸。 查爾酮合成酶然后催化 4-羥基肉桂酰輔酶 A 和三分子丙二酰輔酶 A 縮合形成查爾酮。 然后查爾酮被查爾酮異構酶異構化為柚皮素，后者被類黃酮3'-羥化酶氧化為圣草酚，并進一步被黃烷酮3-羥化酶氧化為紫杉葉素。