組氨酸

空管代碼

V06DE00

摩爾質量155.16 g mol聚集態

牢牢

密度

1.449 克厘米

熔點

287℃（分解）

pKa值

• pKa, COOH = 1.82
• pKa，咪唑基 = 6.00
• pKa, NH3 = 9.17

溶解度

不溶于水（20 °C 時為 38.2 g l）

H 和 P 短語 H：無 H 短語 P：無 P 短語毒理學數據

5110 mg kg（LD50，大鼠，經口）

組胺酸，是天然 L 型的條件必需、蛋白原性 α-氨基酸。

與氨基酸精氨酸和賴氨酸一起，組胺酸是基本氨基酸之一，由于它們有六個碳原子，也被稱為六鄰體堿基。 除了必需的α-氨基外，堿性氨基酸還有另一個堿性基團。 在組胺酸中，雜環胺咪唑的環是堿性基團，這也決定了組胺酸的芳香性。 這意味著組胺酸也是芳香族氨基酸之一，就像苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸一樣。

組胺酸有一個立構中心，所以有兩個手性對映體。 L 型作為蛋白質成分自然存在。

生理學陳述僅適用于 L-組酸。 如果在本文和科學文獻中提到組電池酸而沒有任何添加，則始終表示 L-組電池酸。 外消旋 DL-組酸和對映體純的 D-組酸是可合成的，沒有什么實際意義。

L-氨基酸的外消旋作用可用于氨基酸定年——確定骨骼化石的年齡。

組胺酸的咪唑環發生互變，更具體地說是亞胺-烯胺互變。

這種重排是可逆的，并且兩種互變異構體都處于平衡狀態。 在這里，與環中一個氮原子結合的氫原子可以變成另一個氮原子。 同時，環中兩個氮原子之間的雙鍵發生位移。

等電點為7.59，使組氨酸在生理環境中呈中性； 其范德華體積為118，疏水度-3.2。 組胺酸與合適的重氮成分形成橙色偶氮染料，因此可以使用 Pauly 反應進行定性檢測。

L-組酸存在于幼小的植物組織中，因此得名。 L-組酸作為血紅蛋白中的血液緩沖液發揮著重要作用（另見功能）。

L-組酸存在于富含蛋白質的食物中。 以下例子概述了組胺酸的含量，每組都是相對于 100 克食物而言的，組胺酸在總蛋白質中所占的百分比也已給出：

所有這些食物幾乎都含有化學結合的 L-組酸作為蛋白質成分，但不含游離的 L-組酸。

它也是一些藥物和維生素補充劑的成分。

在新陳代謝中，L-組酸由磷酸核糖基焦磷酸 和 ATP 轉化而來，由八種酶通過幾種中間體催化的一系列十一種反應，包括： 合成咪唑甘油磷酸酯。

L-組酸是組胺和肌肽生物合成的前體。

脫氨作用（通過酶組氨酸酶）導致尿刊酸，在尿刊酸酶水合后進一步降解為咪唑-4-酮-5-丙酸。 咪唑酮丙酸酶催化其轉化為甲亞氨基谷氨酸，然后在雙功能酶甲亞氨基轉移酶-環脫氨酶的作用下從中產生另一種氨基酸 L-谷氨酸。

組胺酸的等電點在中性區。 因此，它是xxx一種在生理條件下既可以作為質子供體又可以作為質子受體的蛋白質氨基酸。 這方面的一個例子是它在絲氨酸蛋白酶的“催化三聯體”中的作用。 在輸氧血液色素血紅蛋白和儲氧肌肉色素肌紅蛋白的蛋白質部分，肽鏈的“遠端”和“近端”組氨酸對修復血紅素的鐵結合位點特別重要團體。 組酸也作為電子傳遞鏈的金屬離子絡合物的配體存在于線粒體（氧化磷酸化）和葉綠體（光合作用）中。

在水溶液中，組醛酸根據pH值及其pKa值進行質子分解。

用于腸外營養、關節風濕病和抗腎性貧血的口服輸液的成分。