甲硫氨酸

空管代碼

• V03AB26
• V06DE00

摩爾質量149.21 g mol聚集態

牢牢

密度

1.34 克厘米

熔點

280–281 °C（分解）

pKa值

• pKa，COOH = 2.28 (25°C)
• pKa, NH3 = 9.21 (25 °C)
• pI = 5.74

溶解度

中度水中：48 g l (20 °C)

H 和 P 短語 H：無 H 短語 P：無 P 短語毒理學數據

36 g kg（LD50，大鼠，經口）

甲硫醛酸是一種含硫的 α-氨基酸，天然存在的 L 型（縮寫為 Met 或 M）是一種必需的蛋白質氨基酸。

甲硫氫酸是手性的，因為它包含一個立體中心。 因此有兩種對映異構體，(S) 形式和 (R) 形式。 如果在沒有描述符的情況下提及甲硫氫酸，則始終表示 L-甲硫氫酸。目前（截至 2022 年）的 D-甲硫氫酸幾乎沒有任何意義。 然而，有證據表明，D-甲硫氫酸可以防止因接觸噪音而造成的聽力損傷。

甲硅酸存在于所有生物的蛋白質中。 由于人體本身不能產生這種氨基酸，因此必須通過食物來提供。 下列例子中甲硫醛的含量各指100克食物，并給出占總蛋白質的百分比：

所有這些食物幾乎都含有化學結合的 L-甲硅酸作為蛋白質成分，但不含游離的 L-甲硅酸。 它在消化過程中由消化酶釋放。

除了半胱氨酸，甲硫醛是xxx含硫的蛋白質氨基酸。 硫醚基團使它的反應性低于半胱氨酸，半胱氨酸的硫原子是硫醇（巰基）基團的一部分。 甲硫氫酸主要以內鹽或兩性離子的形式存在，其形成可以解釋為羧基的質子遷移到氨基氮原子的孤電子對：

在電場中，甲硫氫酸不會遷移到等電點，即 pH 值 5.74，因為此時它作為一個整體不帶電。 在此 pH 值下，甲硅酸在水中的溶解度也最低。

甲硫氫酸是代謝中甲基（–CH3）的供應商，例如。 B. 用于膽堿、肌酸、腎上腺素、肉堿、核酸、組氨酸、牛磺酸和谷胱甘肽的生物合成（轉甲基作用）。 甲硫醛酸的代謝活性形式是 S-腺苷甲硫氨酸。

• 范德瓦爾斯體積：124
• 疏水性等級：1.9

在生物體中，甲硫氫酸除其他外用于產生非必需的蛋白質氨基酸半胱氨酸，其中也含有硫。 在飲食中不含半胱氨酸的情況下，健康成年人平均每日甲硫酸需求量約為每公斤體重 13 至 16 毫克。 幾乎每個健康成人 (RDA) 的每日攝入量估計為每公斤體重 21 毫克。 有時這個量也被稱為含硫氨基酸的總需求量。 （然而，在這種情況下，正確的計量單位不是克，而是摩爾，因為甲硫氫酸和半胱氨酸的摩爾質量明顯不同。）半胱氨酸可以在多大程度上取代甲硫氫酸尚未在人類中得到充分闡明似乎依賴于實驗成為。 當飲食中含有過量的半胱氨酸時，健康成年人對甲硫醛酸的平均需求量在每公斤體重 5 至 13 毫克之間變化。

在細菌、植物和酵母中，同型半胱氨酸是由半胱氨酸通過胱硫醚（通過胱硫醚-β-裂解酶）形成的，由此產生甲硫氫酸。甲硫氫酸不能由人類和許多動物合成，但必須與食物一起獲得。

在翻譯過程中，蛋白質的生物合成是從甲硅酸開始的。 啟動子tRNA是古細菌和真核生物中加載甲硫醛的tRNAi，以及細菌中轉移N-甲酰甲硫氨酸（fMet）的tRNAi。 通常這些 tRNA 通過它們的反密碼子與起始密碼子 AUG 結合。 所得多肽鏈 N 末端的xxx個氨基酸是所有活細胞中的（甲酰化）甲硫酸。 然而，在生成的蛋白質中，xxx個甲硅酸通常會在以后被刪除或修改，例如通過氨基的乙酰化。

蛋白質生物合成不需要的甲硅酸可以通過與 ATP 連接轉化為 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM)，這是大多數生物體中重要的甲基供體。 甲基釋放后，形成 S-腺苷同型半胱氨酸 (SAH)，并轉化為同型半胱氨酸。 由此甲硅酸可以恢復。

SAM和甲硫氫酸仍然是合成多胺的起始原料。甲硫氫酸可以從產生的副產物甲硫腺苷中回收——所謂的甲硫氫酸補救代謝途徑。

甲硫醛只有在有盈余的時候才會消耗殆盡。 在這種情況下，可以激活兩種可能的代謝途徑：

• 通過 SAM 和同型半胱氨酸轉化為半胱氨酸 - 過量半胱氨酸分解為硫酸鹽和牛磺酸已得到充分研究；
• 也通過轉氨作用進行降解——甲硫氫酸補救途徑的最后一個反應的平衡被逆轉，甲硫氫酸被轉化為5'-甲硫基-3-酮丁酸 (MOB)，它在酶復合物支鏈酮酸脫氫酶和短鏈酰基輔酶 A 脫氫酶生成甲硫基丙酰輔酶 A，產生甲硫醇，部分以 CO2 和硫酸鹽的形式排出體外，部分在肝臟中用于四氫呋喃循環。

外消旋甲硫氫酸（L-甲硫氫酸和D-甲硫氫酸各50%的混合物）的工業合成以石化原料為原料，特別是丙烯、硫磺、甲烷和氨。 因此使用標準方法制備中間體甲硫醇1、丙烯醛2和氫氰酸。 甲硫醇 1 邁克爾加成到丙烯醛 2 的碳碳雙鍵上，然后生成中間體 3-甲硫基丙醛 3。然后，該醛 3 與氨、二氧化碳和氫氰酸, 其堿性水解導致甲硫氫酸的堿金屬鹽。 用酸（二氧化碳或硫酸）中和得到外消旋甲硫酸 5：

對于外消旋體拆分，外消旋甲硅酸在氮原子上被乙酰化。 外消旋N-乙酰甲硫氨酸經??對映選擇性酶L-酰基轉移酶處理，通過乙酸/乙酸鹽的消除形成天然的L-甲硫氫酸，而N-乙酰甲硫氨酸的D型保持不變：

然后分離出L-甲硅氫酸。 D-N-乙酰甲硫氨酸與乙酸酐外消旋并回收。

當多余的甲硫氫酸被代謝時，物質中所含的硫被氧化成硫酸，并通過腎臟排出體外，使尿液酸化。 尿液酸化機制可以支持某些疾病的治愈。