松油醇

松油醇是一組化合物，其中至少有四種（α-、β-、γ- 和 δ-松油醇）作為植物化學物質天然存在。 在化學上，它們是分子式為C10H18O的單環單萜醇。 它們是清澈無色的液體，具有不同的特征氣味。 單數形式的術語萜品醇通常與α-萜品醇同義使用。

松油醇至少有四種結構異構體，均為三元醇。 松油醇在結構上也與蒎醇、冰片、月桂烯醇、二氫香芹酚、橙花醇、香葉醇和芳樟醇在結構上同分異構。

α-松油醇是一種透明、無色的高粘度液體，沸點為 219°C，凝固點為 34°C。 密度為 0.935 g/cm3 (20 °C)。 閃點為 90 °C。 折射率為1.48。 α-松油醇幾乎不溶于水。

松油醇的氣味根據其結構和立體化學的不同而有很大差異。 例如，(R)-(+)-α-萜品醇具有極強烈的丁香氣味； 相比之下，反手性的立體異構體 (S)-(?)-α-terpineol 聞起來像針葉樹。 硫醇衍生物硫萜品醇是已知氣味閾值最低的物質。

松油醇存在于許多植物的精油中，例如 八角、留蘭香、百里香、牛至、布枯、月桂樹、蠟黃樹、茶、苦橙、檸檬樹、生姜、迷迭香、茴香、墨角蘭、玻利維亞香菜、百香果、獨活草、茉莉、牛膝草、鼠尾草或杜松。 它們也存在于松節油中。 來自姜黃的精油含有高達 500 ppm 的萜品醇，肉豆蔻樹的種子含有高達 9600 ppm 的α-萜品醇。

外消旋 α-萜品醇可按如下方式合成：異戊二烯與丙烯酸甲酯在 Diels-Alder 反應中反應，生成外消旋 4-甲基環己-3-烯-1-羧酸甲酯。 由于異戊二烯的沸點低，路易斯酸催化的變體是優選的。 在與甲基溴化鎂（CH3MgBr，格氏試劑）的格氏反應中，水解后得到 α-萜品醇作為外消旋體：

α-松油醇也可以在酸性環境中由順反異構體香葉醇和橙花醇生成。 β-萜品醇是通過 1,8-二羥基-p-薄荷烷生成的。

從技術上講，α-松油醇是通過將 α-蒎烯或松節油與酸水合（產生順式松油水合物），然后在弱酸或酸活化硅膠存在下部分脫水而生產的。

α-萜品醇加氫得到對薄荷-8-醇，脫水得到不飽和萜烯烴的混合物。 香料工業最重要的反應是酯化，尤其是乙酸萜品酯。

松油醇是香水。例如用于香皂和香水。 α- 和 γ- 萜品醇的混合物最常用于強烈的丁香香味。