呋喃香豆素
編輯呋喃香豆素(亦稱呋喃香豆素)常存在于傘形科植物如豬草和藥用當歸,以及蕓香科植物如柑橘類植物(包括佛手柑、檸檬、酸橙、柚子、苦橙、等)和許多其他工廠。 嚦喃香豆素屬于次生植物物質,作為植物抗毒素(一種防御物質)。
屬性
編輯在咯咯香豆素的基本結構中,香豆素稠合在一個呋喃環上。 已知的咯咯香豆素有補骨脂素、佛手柑內酯、黃毒素和當歸素。
像大多數 α,β-不飽和羰基化合物一樣,咯咯香豆素非常活潑。 咯咯香豆素在陽光(UVA 和 UVB 輻射)的影響下被光激活。 一個突出的例子是巨型豬草的有毒汁液。 其中所含的咯咯香豆素對人體的損害有兩種:
- 光敏性/光毒性:如果咯咯香豆素沾到皮膚上,然后暴露在陽光下(紫外線輻射),根據嚴重程度,會出現類似燒傷的癥狀(皮膚變紅、腫脹、起泡、病變、色素沉著、疤痕) . 另見 Berloque 皮炎、光照性皮炎。
- 致癌性:在紫外線照射下,咯咯香豆素與DNA的嘧啶堿基形成共價鍵,從而不可逆地使DNA雙鏈相互交聯(DNA交聯),從而具有致癌作用。
在醫學上,佛手柑內酯、三氧沙林、黃毒素或三甲基補骨脂素等嚦営香豆素作為光療和光化學療法的一部分用于治療牛皮癬。
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