蘋果酸

摩爾質量134.09 g mol聚集態

牢牢

密度

1.60 克厘米 (20 °C)

熔點

• 131-132 °C (DL-蘋果酸)
• 100-101 °C（D-或L-蘋果酸）

沸點

在 140°C 時分解

pKa值

• pKs1 = 3.46
• pKs2 = 5.10

溶解度

• DL-蘋果酸：在水中良好（558 g l at 20 °C），在乙醇中：455.3 g l
• D-或 L-蘋果酸：在水中良好（在 20 °C 時為 363.5 g l），在乙醇中：866.0 g l
• 溶于丙酮，微溶于乙醚

蘋果酸（2-羥基琥珀酸，更罕見的還有蘋果酸）是一種來自二羧酸和羥基羧酸的化合物，以右旋 D- 和左旋 L-蘋果酸的形式出現。 L 型是檸檬酸循環中的中間體。 在自然界中，L-蘋果酸主要存在于未成熟的水果中，如蘋果、榅桲、葡萄、伏牛花、羅文莓和醋栗。 蘋果酸的酯類和鹽類被稱為蘋果酸鹽。

蘋果酸有立體中心，因此具有旋光性，有兩種對映體：L-蘋果酸和鏡像D-蘋果酸。 D 和 L 形式的 1:1 混合物稱為外消旋體或 DL-蘋果酸。

DL-蘋果酸的閃點為203℃，分解溫度為140℃，著火溫度為349℃。 當蘋果酸迅速加熱到250°C時，它會分裂出2個水分子并變成馬來酸酐。 這得到馬來酸與水。

與所有對映體一樣，L-蘋果酸和 D-蘋果酸具有相同的物理性質，但旋轉值 α 的方向不同。 在 DL-蘋果酸的情況下，外消旋物的物理性質不同，例如熔點，但與純對映體L-蘋果酸和D-蘋果酸有顯著差異。

L 型和 D 型或外消旋體均可用作食品添加劑 (E 296)。 在人類中，D-蘋果酸可以通過酶轉化為 L-蘋果酸。 實際上，由于價格相對較高，它們的使用相當少。 相反，通常使用更便宜的替代品，例如檸檬酸 (E 330)、酒石酸 (E 334) 或磷酸 (E 338)。 蘋果酸鈉 (E 350)、蘋果酸鉀 (E 351) 和蘋果酸鈣 (E 352) 用作薯片中的添加劑。 在醫學上，如果由于同時發生高氯血癥而不能使用氯化鉀，蘋果酸鉀可用作低鉀血癥的輸液。

L-蘋果酸及其鹽類（蘋果酸鹽）由富馬酸 (E 297) 或作為細菌和真菌（例如短桿菌、棒狀桿菌、大腸桿菌、微桿菌、變形桿菌、畢赤酵母）的代謝產物產生。 水對馬來酸的對映特異性加成由馬來酸水合酶催化并產生 D-蘋果酸。 通過與合適的對映體純手性胺形成非對映體鹽，外消旋蘋果酸可以拆分為 L-蘋果酸和 D-蘋果酸。

L-蘋果酸也存在于葡萄中。 低蘋果酸含量被認為是成熟度參數。 陳釀葡萄酒時，可以有意或自發地啟動蘋果酸乳酸發酵。 乳酸菌酒明串珠菌 將酸性更強的蘋果酸代謝成酸性更低的乳酸，釋放出二氧化碳和其他副產品。

蘋果酸存在于所有細胞的新陳代謝中。 從胞質溶膠到線粒體的運輸通過蘋果酸-天冬氨酸穿梭發生。

蘋果酸是造成蘋果酸味的原因，而許多其他植物也含有蘋果酸。 隨著果實的成熟，其含量降低，而糖分含量增加。 這種效果對于蘋果樹的繁殖至關重要，因為蘋果酸在果實中的含量很高，可以防止動物吃掉它們，從而散播未成熟的種子。

在展示景天科酸代謝的植物中，二氧化碳在夜間通過葉片呼吸孔吸收，并被 PEP 羧化酶固定。 蘋果酸是通過進一步的反應鏈形成的。 蘋果酸是蘋果酸的鹽，晚上以母豬的形式儲存在 CAM 植物的液泡中重新保存。 白天，蘋果酸釋放出二氧化碳，直接進入卡爾文循環。 由于反應的時間分離，CAM 植物具有在白天關閉氣孔的優勢，也稱為晝夜酸度節律。 以這種方式可以抵消蒸發損失。