乙二胺四乙酸

空管代碼

V03AB03

摩爾質量292.24 g mol物態

牢牢

密度

1.46 克厘米 (20 °C)

熔點

245 °C（分解）

pKa值

• pKs1 = 0.26
• pKs2 = 0.96
• pKs3 = 2.6
• pKs4 = 2.76

溶解度

• 幾乎不溶于水（20 °C 時為 0.5 g l）
• 易溶于乙醇和乙醚

危險

H和P短語H：319 332 373 P：280 304 340 312 305+351+338 337+313毒理學數據

4500 mg kg（LD50，大鼠，經口）

乙二胺四乙酸的四陰離子，是一種六齒絡合劑，與電荷數至少為 +2 的陽離子形成特別穩定的 1:1 螯合物。

乙二陰四乙酸陰離子除了氮原子的兩個自由電子對外，還可以為絡合物提供四個羧基，即可以與一個陽離子結合6次。 以這種方式，即使與那些形成絡合物的傾向極低的陽離子，例如鈣，它也能夠形成非常穩定的絡合物。 EDTA 與 Cu、Ni、Fe 和 Co 形成特別穩定的絡合物。在酸性 pH 值下，EDTA 以各種解離度較低的酸形式存在。 因此，酸溶解緩慢，尤其是在低 pH 值時，而鹽在水中溶解得非常快。 EDTA 不溶于脂肪。 pKa值為0.26、0.96、2.60、2.76（四個羧基去質子化）和0、1.5、2、2.66（四個羧基去質子化，視來源而定）和6.16、10.24 （用于兩個氨基的去質子化）。

通過 Strecker 合成甲醛和氫氰酸與乙二胺經四腈和隨后的堿水解。

EDTA 是最常用的絡合劑之一。除了游離酸外，還經常使用其鹽類：

• 乙二胺四乙酸二鈉（Na2H2EDTA，依地酸鈉，INS 386）
• 乙二胺四乙酸四鈉 (Na4EDTA)
• 乙二胺四乙酸二鈉鈣 (CaNa2EDTA, E 385)

EDTA及其鹽類的主要用途是

• 洗滌劑：許多洗滌劑和清潔劑含有 EDTA 以結合 Ca 和 Mg 離子（軟化）（但是，不應將其與那里也使用的 TAED 混淆）。
• 工業提純：二價陽離子（如 Ca 和 Mg）與一些重金屬離子的絡合
• 照片行業：Fe-EDTA 是顯色中的重要成分（金屬銀的氧化劑）。
• 造紙工業：用于絡合 Fe 和 Mn 離子，分解無氯漂白劑中的過氧化氫
• 農用化學品：Fe-、Cu- 和 Zn-EDTA 用作肥料，尤其是在石灰質土壤上
• 防腐劑：EDTA 絡合二價金屬陽離子，而二價金屬陽離子對許多酶的功能至關重要。 這可以防止細菌繁殖，例如在隱形眼鏡護理產品中。

EDTA 的其他用途包括：

• 紡織工業：漂白浴的穩定
• 化妝品：用作防腐劑并防止透明產品中的金屬變色。
• 醫學：治療金屬中毒。 一種有爭議的療法是螯合療法，它涉及注射 EDTA 來清潔身體。 在診斷醫學中，EDTA 用作鈣螯合劑并用于抗凝血樣。
• 在牙科領域，EDTA 溶液用于根管治療，以去除根管準備過程中出現的污跡層并暴露牙本質小管入口。

其鈣鈉鹽也用于：

• 乙二胺四乙酸二鈉鈣用作抗氧化劑、穩定劑和絡合劑。 通過結合金屬離子，它可以防止罐頭食品變色。 出于同樣的原因，可以防止油變質。 它在歐盟作為食品添加劑，指定為 E 385，僅用于乳化劑允許攜帶醬汁、罐裝和玻璃罐頭、低脂人造黃油和貝類。 它未在澳大利亞獲得許可。
• 乙二胺四乙酸二鈉鈣在醫學上也用作血液采樣的抗凝添加劑。 此外，它還作為藥物添加劑用于治療重金屬中毒、心血管疾病、風濕病和關節炎。 其他可能的醫學應用是動脈硬化和循環障礙。

EDTA廣泛用于化學和生物學。

• 在分析化學（定量分析）中，EDTA 用作絡合酮/Titriplex II 標準溶液，以在螯合法中定量測定金屬離子，也可以使用更易溶于水的二鈉鹽。
• EDTA 是 TAE 和 TBE 緩沖液的成分之一，用于凝膠電泳，例如分離 DNA 片段。
• EDTA 通常添加到酶溶液中，以防止重金屬離子抑制酶活性。
• 將 EDTA 添加到植物營養液中，以防止所需的鐵與磷酸鹽一起沉淀，而磷酸鹽也需要磷酸鐵。
• 用溶菌酶殺死革蘭氏陰性菌時，會添加 EDTA 以透化外膜（塑料層），有時也會在細胞破碎過程中添加。
• 金屬蛋白酶也可以被螯合劑如 EDTA 抑制。 通過螯合來自金屬蛋白酶活性中心的金屬離子，它們失去了催化活性。

EDTA 及其金屬絡合物在廢水處理中不能生物降解或僅可生物降解。 然而，通過增加 pH 值和增加污泥的老化時間，可以實現 EDTA 的廣泛生物消除。 從污水污泥、沉積物和土壤中分離出大量能以EDTA作為xxx碳源和氮源生長的微生物，EDTA的金屬絡合物對生物體無毒或毒性很小。 然而，EDTA 也能夠從沉積物中溶解難溶的重金屬鹽。 當 EDTA 分解時，它們會再次釋放到表面。

EDTA對人體的毒性也很低，因此EDTA被批準為食品添加劑。 在非常高的濃度下，尤其是游離 EDTA 會通過結合重要金屬而導致疾病。 環境中測得的 EDTA 濃度對人體無害。 然而，可能會發生代謝紊亂或（皮膚）過敏反應。

EDTA 幾乎完全通過廢水進入環境。 由于 EDTA 在正常條件下降解非常緩慢，因此幾乎可以在所有水樣中檢測到低濃度的 EDTA。 河流中的 EDTA 濃度在 10 至 100 μg/l 之間，湖泊中的濃度在 1 至 10 μg/l 之間。 地下水和河岸濾液中的 EDTA 濃度在 1 到 100 μg/l 之間。 在中性 pH 值下，EDTA 在礦物表面的吸附較低，導致地下水中的流動性較高。 只有 Fe-EDTA 絡合物被陽光很快分解。 這是環境中 EDTA 的主要消除過程。 在飲用水的臭氧化或氯化過程中，EDTA 并未完全去除。 EDTA 對環境的負面影響與其特定毒性無關，而是與其他物質（尤其是重金屬、硬化劑和微量營養素）相互作用時產生的絡合特性有關，例如，這些物質可以將它們從沉積物中溶解出來，從而使它們具有生物可利用性。